此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
本诗大致写在李白寓居湖北安陆时期（727-736），此时他常往来于襄汉一带，与比他长十二岁的孟浩然结下了深厚的友谊。诗的风格自然飘逸，描绘了孟浩然风流儒雅的形象，同时也抒发了李白与他思想感情上的共鸣。
李白的律诗，不屑为格律所拘束，而是追求古体的自然流走之势，直抒胸臆，透出一股飘逸之气。前人称“太白于律，犹为古诗之遗，情深而词显，又出乎自然，要其旨趣所归，开郁宣滞，特于风骚为近焉。”（《李诗纬》）《赠孟浩然》这首诗就有这样的特色。
“吾爱孟夫子，风流天下闻。”首联是说，我敬重孟先生，他为人高尚风流倜傥闻名天下。首联即点题，开门见山，抒发了对孟浩然的钦敬爱慕之情。一个“爱”字是贯穿全诗的抒情主线。“风流”指孟夫子潇洒的风度人品和超然的文学才华。这一联提纲挈领，总摄全诗。到底如何风流，就要看中间两联的笔墨了。
“红颜弃轩冕，白首卧松云。”颔联是说，少年时鄙视功名不爱官冕车马，高龄白首又归隐山林摒弃尘杂。
“醉月频中圣，迷花不事君。”颈联是说，明月夜常常因酒醉得非凡高雅，他不事君王迷恋花草胸怀豁达。诗中用典，融化自然。“中圣”用曹魏时徐邈的故事，他喜欢喝酒，将清酒叫作圣人，浊酒叫作贤人，“中圣”就是喝醉酒的意思，与“事君”构成巧妙的对偶。
中二联好似一幅高人隐逸图，勾勒出一个高卧林泉、风流自赏的诗人形象。“红颜”对“白首”，概括了从少壮到晚岁的生涯。一边是达官贵人的车马冠服，一边是高人隐士的松风白云，浩然宁弃仕途而去隐遁。通过这一弃一取的对比，突出了他的高风亮节。如果说颔联是从总的方面写他的生平，那么颈联则只是从横的方面写他的隐居生活。在皓月当空的清宵，他把酒临风，往往至于沉醉。有时则于繁花丛中，流连忘返。颔联采取由反而正的写法，即由弃而取；颈联则自正及反，由隐居写到不事君：纵横正反，笔姿灵活。这二联是在形象描写中蕴含敬爱之情。
“高山安可仰？徒此揖清芬！”尾联是说，高山似的品格怎么能够仰望着他？只在此拜揖他芬芳的道德光华！尾联又回到直接抒情，感情进一步升华。孟浩然不慕荣利，自甘淡泊的品格已经写得如此充分，在此基础上将抒情加深加浓，推向高潮，就十分自然，如水到渠成。仰望高山的形象使敬慕之情具体化了，但这座山太巍峨了，因而有“安可仰”之叹，只能在此向他纯洁芳馨的品格拜揖。这样写比一般的写仰望又翻进一层，是更高意义上的崇拜，诗就在这样的赞语中结束。
这首诗在语言上有自然古朴的特色。首联看似平常，它以一种舒展的唱叹语来表达诗人的敬慕之情，自有一种格调高古，飘逸之致的风神，尾联也具有同样的风调。颔联由“红颜”写到“白首，像流水淌泻，”其中运用“互体”，耐人寻味：“弃轩冕”、“卧松云”是一个事情的两个方面。这样写，在自然流走之中又增加了摇曳错落之美。
整个诗的结构采用抒情——描写——抒情的方式。开头提出“吾爱”之意，自然过渡到描写，揭示出“可爱”之处，最后归结到“敬爱”。以感情的自然流淌结撰成篇，所以像行云流水般舒卷自如，表现出诗人率真自然的感情。
对这首诗主旨的看法分岐很大，比较流行的旧说有：刺齐襄公（《毛序》：“大夫刺襄公也，劳礼义而求大功，不修德而求诸侯，志大心劳，所以求者非其道也。”）、刺齐景公（丰坊《诗说》：“齐景公急于图霸，大夫讽之。”）、刺鲁庄公（何楷《诗经世本古义》：“庄公生而蒙非种之讥，及已即位，而有不能防闲其母之诮，且与其母更道入于齐国，……诗人代为之愧……”）、刺奇童劳成（牟庭《诗切》：“诗人有所识童子美质者，已而离远不相见，常思念之，……及长而复见之，则庸人矣，故悔思之也。”）、戒厌小务大（朱熹《诗集传》：“田甫田而力不给，则草盛矣；思远人而人不至，则心劳矣。以戒时人厌小而务大；忽近而图远，将徒劳而劳功也。”）、戒学者及时进修（刘沅《诗经恒解》：“盖当时有少年，志大躐等求功，不知循序渐进者，故诗人戒之。”），今人新说则有：初耕种时的祷神歌、劝慰离人不须徒劳多思的诗、妇人思念征夫之词、少女恋慕少男的诗，等等。各家之说都有其理由，不过比较各家之说，相对而言，写妻子对远方丈夫的思念之说，较为符合诗篇的文本意义。
这首诗头两章是写实，采用重叠形式，只换了四个字，表达的意思完全相同：首两句直赋其事，意在引出下两句。因丈夫去了远方，家中没有劳力，耕作粗放，本来长着绿油油庄稼的大田，如今全长着深深的野草，见不着一棵小苗，诗人面对如此荒芜的大田，忧心忡忡，感慨万千，不觉脱口说出“劳田甫田，维莠骄骄（桀桀）”。目有所见，心有所感，自伤自怜，自怨自艾，引出一腔怨气，不禁讲出了气话：“劳思远人，劳心忉忉（怛怛）！”实际这不过是思极的反语、伤心语，说“劳思”，恰是刻骨相思。正因为她劳法摆脱相思的痛苦，第三章出现了幻觉，由实转虚，诗人似乎觉得丈夫突然归来，想像他见到离家时还是扎着丫角的小儿子，忽然间已经长大成人了，他惊喜不已：“婉兮娈兮，总角丱兮。未几见兮，突而弁兮。”这一自我构造的虚幻境界，既是对丈夫早日平安归来的渴望，又是对孩子快快长大的期盼。此诗的含蓄美尽在这一虚境之中。清陈震《读诗识小录》评末章前两句云：“换笔顿挫，与上二章形不接而神接”，评后两句云：“奇文妙义，与上四‘劳’字神回气合。”
此诗第一、第二章是隔句交错押韵，即田、人属上古真部韵，骄、忉属上古宵部韵，桀、怛属上古月部韵。第三章四句连韵，属上古元部韵，并皆有“兮”字收尾。译文尽量保留原诗韵式及叠词的运用。