这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。
上阳宫宫女很多，有些宫女从未得到皇帝接见，终身等于幽禁宫中。古代宫女生活相当痛苦。所以诗序有“愍怨旷也”的说法。“愍”，同情。“怨旷”，指成年了没婚配的人。女人称“怨女”，男人称“旷夫”。这里偏指怨女。
开头几句是说，上阳那老宫女，青春红颜悄悄地、不知不觉地衰老了，而白发不断地新生。太监把守的宫门，自从宫女们被关进上阳宫以后，一幽闭就是多少年过去了。“玄宗末岁”指唐玄宗天宝末年（天宝年间为742年—756年），当时女子刚被选入宫中，才只有十六岁，一转眼已到六十了。同时从民间采择来的宫女有百十多个，一个个都凋零死去了。多年后只剩下这一个老宫女了。“绿衣监”，是唐代掌管宫闱出入和宫人簿籍的太监。从七品下，六、七品官穿绿色官服。“入时十六今六十”，这里的岁数不是实指，而是指进去时很年轻，等几十年过后已经很老了。这几句概述了上阳宫女被幽闭在上阳宫达半个世纪之久，写出了她凄惨的一生，以充满哀怨忧郁之情的笔调，总括了全诗的内容，有统摄全篇的作用。
接着转入该诗的主要部分，写她入宫后的遭遇及幽闭后的愁苦。“忆昔吞悲别亲族，扶入车中不教哭。皆云入内便承恩，脸似芙蓉胸似玉。” 这四句写她当年别亲入宫的悲恸场景，意思是说，回想当年离别亲人时，她忍悲吞声被家人扶进车里边，并嘱咐她不要哭。因为她长的很美，身材也很好，大家都说你一入宫里就会受到皇帝恩宠的，可事实并非如此。“未容君王得见面，已被杨妃遥侧目。妒令潜配上阳宫，一生遂向空房宿。” 这四句写她进宫之后，被妒潜配上阳宫的悲惨结局。她来到宫中，还没容得君王看见她，就已被杨贵妃发现了，远远地对她加以侧目而视。由于嫉妒，杨贵妃就派人下令把她发配到上阳宫，于是她的一生就在空房度过了。至此，这位年仅十六岁的妙龄少女，一生命运就这样决定了。
接下来围绕着潜配上阳宫后的情景展开了层层描写。“宿空房，秋夜长，夜长无寐天不明。耿耿残灯背壁影，萧萧暗雨打窗声。”这几句写她宿空房被幽闭时的痛苦。因为夜长，她睡不着盼天亮，但天色又迟迟不明。就在残灯、壁影，萧萧暗雨之中度过去了。这是写秋夜的漫长。“春日迟，日迟独坐天难暮。宫莺百啭愁厌闻，梁燕双栖老休妒。” 春天白天长，虽然春光好，但她是孤独一人坐在那儿，所以天越长越难挨，越难往下熬过去。所以总是希望天快点黑。可天又长，很难黑。空中飞来的莺鸟叫得很好听，但她愁绪难展不愿听；春天燕子来了，在梁间做窝，总是双栖双宿，可她已老了无需去妒忌燕子的双栖双宿了。作者选择“秋夜”和“春日”两个典型时间，来概括上阳宫女四十四个年头的凄怨生活。写“秋夜”是“耿耿残灯”、“萧萧暗雨”等愁景；写“春日”，是“宫莺百燕双栖”等乐景；愁、乐交杂，相反相成，以景衬情，既渲染了凄恻哀怨的悲剧气氛，又细致、含蓄地反映了上阳宫女孤寂愁苦的心理。
“莺归燕去长悄然，春往秋来不记年。唯问深宫望明月，东西四五百回圆。”这四句总写幽禁深宫时间之久。“莺归燕去”表示春天过去了，春往秋来，她总是这单调度过，不记得哪个年头了。只是因为在深宫常常看月亮，似乎还记得从东边升起，西边落下，大约有四五百回了。
以上为该诗主体部分，描写老宫女一生的痛苦。
“今日宫中年最老，大家遥赐尚书号。小头鞵履窄衣裳，青黛点眉眉细长。外人不见见应笑，天宝末年时世妆。” 这几句是说，她已成了宫中最老的一个宫女了。皇帝住长安，所以遥赐她一个尚书官衔。穿小头鞋窄衣裳，用青黛画细长细长的眉。外人是看不到的（因在宫中），如果一旦看到她了，谁都要笑的。因为这种小头鞋窄衣裳画细长眉，都是唐玄宗时流行的一种服装打扮，落后了半个世纪了，成了老古董。“大家”，指皇帝。唐朝宫中口语。“尚书号”是对老宫女的安慰，但这对一个女人来说是无济于事的。这六句以描绘她所穿天宝妆束，来反映她长期深锁冷宫、与世隔绝的凄惨境况，于貌似轻松平和的调侃笔调中，对最高封建统治者进行辛辣的讽刺。
“上阳人，苦最多。少亦苦，老亦苦，少苦老苦两如何。君不见昔时吕向美人赋，又不见今日上阳宫人白发歌。”末尾这几句是说，上阳宫女苦是最多的。年轻也苦，到老了也苦。这两方面的苦具体是怎样的，不用往下说了。这叫“卒章显其志”。“君不见”两句下面白居易自注：“天宝末，有密采艳者，当时号花鸟使，吕向献《美人赋》以讽之。”天宝末年有到民间采集美女的叫花鸟使，当时吕向献《美人赋》来讽谏这件事）意思是，那还要读读作者这篇上阳白发歌。这里以天宝年间吕向的《美人赋》与此诗并提，对一直没有改变的广选妃嫔制度进行讽谏，表现了诗人对宫女不幸命运的恻隐之情。
这首诗的主题明确。作者在诗中以哀怨同情、如泣如诉的笔调，描述了上阳宫女“入时十六今六十”的一生遭遇，反映了无数宫女青春和幸福被葬送的严酷事实，从而鞭挞了封建朝廷广选妃嫔的罪恶，在客观效果上，具有揭露、控诉封建最高统治者荒淫纵欲、摧残人性的作用。如此深刻、尖锐的政治讽谕诗，在唐代众多的宫怨题材诗作中，是极为少有的。
这首诗选材十分典型。作者没有罗列众多宫女的种种遭遇，而是选取了一个终生幽禁冷宫的老宫女来描写，并重点叙写了她的垂老之年和绝望之情。通过这个具有典型意义的人物，高度概括了无数宫女的共同悲惨命运。该诗以人性之被摧残去激动人心，也使作者所要表达的意义更富有尖锐性。
在艺术上，此诗作者运用多种手法来刻画上阳宫女的形象：
生动的细节描写是其一。如对“天宝末年时世妆”的描写，形象地表明上阳宫女幽闭深宫、隔绝人世之久。用衣着落后半个世纪这一外在的表现，说明一个女人如花岁月，似水年华被毫无意义地践踏了，她一生都没有获得人之所以为人的价值和意义，艺术表现的容量是相当大的，足以诱发读者的想象力。
细腻的心理描写是其二。如“宫莺百啭愁厌闻，梁燕双栖老休妒”两句，包孕着一个从原先的喜闻、羡妒到今日的厌听、不妒的心理演变过程；它们与“春往秋来不记年”、“唯向深宫望明月，东西四五百回圆”等诗句，均反映了上阳宫女对生活、爱情已失去信心的麻木心态，是她愁苦绝望心理的细致刻画。
环境氛围的烘托是其三。从“宿空房”至“东西四五百回圆”这一精彩片断，通过渲染上阳宫环境的死寂、凄凉，衬托出生活在这座人间地狱中的上阳宫女的孤苦。
从全诗来看，作者在写宫女的幽闭生活时，叙事、抒情、写景三者结合，诗句间具有浓郁的悲剧氛围。 这首诗的语言具有质朴平易、“意深词浅，思苦言甘”（袁枚《续诗品》）、“用常得奇”（刘熙载《艺概》）的特点，充分发扬了乐府民歌语言的优良传统。全诗以七字句为主，又时或掺杂三字句等，长短相间、错落有致。而“顶针”手法的运用，及音韵转换之灵活，则使诗读来琅琅上口，有一气流转之妙。
