上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
在王勃的《王子安文集》中，可以与上面这首诗参证的江边送别诗，有《别人四首》、《秋江送别二首》等，都是他旅居巴蜀期间所写的客中送客之作。
两诗合看，大致可知写诗的背景，即送客之地是巴南，话别之所是津亭，启行之时是秋夜，分手之处是江边，而行人所去之地则可能是塞北，此一去将有巴南、塞北之隔。
沈德潜在《唐诗别裁》中选录了两首中的第一首，但就两诗比较而言，其实以第二首为胜。第一首诗最后用“谁见泣离群”一句来表达离情，写得比较平实浅露，缺乏含蓄深婉、一唱三叹的韵味，沈德潜也不得不指出其用意“未深”；而在写景方面，“山横塞北云”一句写的是千里外的虚拟景，没有做到与上下两句所写的当前实景水乳交融，形成一个完美和谐的特定境界，因而也不能与诗篇所要表达的离情互为表里，收到景与情会的艺术效果。而在艺术上达到了这一要求的，应当推第二首。在这诗中，诗人的离情不是用“泣离群”之类的话来直接表达的，而是通过对景物的描绘来间接表达。诗人在江边送走行人后，环顾离亭，仰望明月，远眺江山，感怀此夜，就身边眼前的景色描绘出一幅画面优美、富有情味的江边月夜图。通首诗看来都是写景，而诗人送别后的留连顾望之状、凄凉寂寞之情，自然浮现纸上，是一首寓情于景、景中见情的佳作，兼有耐人寻味的深度和美感。
黄叔灿在《唐诗笺注》中还称赞这首诗末句中的“寒”字之妙，指出：“一片离情，俱从此字托出。”这个“寒”字的确是一个画龙点睛的字，正如王国维在《人间词话》中所说，着此一字而“境界全出”。但诗中的任何一个字，都不可能离开句和篇而孤立地起作用。这个“寒”字在句内还因“此夜”两字而注入离情，说明这不是通常因夜深感觉到的肤体寒冷，而是在这个特定的离别之夜独有的内心感受。而且，这首诗中可以拈出的透露离情的字眼，还不止一个“寒”字。第二首首句写烟而曰“乱”烟，既是形容夜烟弥漫，也表达了诗人心情的迷乱。次句写月而曰“飞”月，既是说明时间的推移，也暗示诗人伫立凝望时产生的聚散匆匆之感。第三句写离亭掩而加了“寂寞”二字，既是写外界的景象，也是写内心的情怀。从整首诗看，诗人就是运用这样一些字眼把画面点活，把送别后的孤寂怅惘之情融化入景色的描写之中。而这首诗的妙处更在于这融化的手法运用得浑然无迹；从而使诗篇见空灵蕴藉之美。
吴文英的这首《唐多令》写的是羁旅怀人。全词字句不事雕琢，自然浑成，在吴词中为别调。
就内容而论可分两段，然与此的自然分片不相吻合。
“何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉不雨也飕飕。都道晚凉芭气好；有明月，怕登楼。年事梦中休，花空烟水流。燕辞归、客尚淹留”为第一段，起笔写羁旅秋思，酿足了愁情，目的是为写别情蓄势。前二句先点“愁”字，语带双关。从词情看，这是说造成这些愁情的，是离人悲秋的缘故，秋思是平常的，说离人秋思方可称愁，单就这点说命意便有出奇制胜之处。从字面看，“愁”字是由“秋心”二字拼合而成，所以此二字又近于字谜游戏。这种手法，古代歌谣中经常可见，王士禛谓此二句为“《子夜》变体”，具“滑稽之隽”（《花草蒙拾》），是道著语。此词以“秋心”合成“愁”字，是离合体，皆入谜格，故是“变体”。此处似乎是信手拈来，涉笔成趣，毫无造作之嫌，且紧扣主题秋思离愁，实不该以“油腔滑调”（陈廷焯《白雨斋词话》卷二）目之。
“何处合成愁？离人心上秋。”两句一问一答，开篇即出以唱叹，而且凿空道来，实可称倒折之笔。下句“纵芭蕉不雨也飕飕”是说，虽然没有下雨，但芭蕉也会因飕飕秋风，发出凄凉的声响。这分明想告诉读者，先时有过雨来。而起首愁生何处的问题，正由此处蕉雨惹起。所以前二句即由此倒折出来，平添千回百折之感。秋雨初停，芭凉如水，明月东升，正是登楼纳凉赏月的好时候。“都道晚凉芭气好”，可谓人云亦云，而“有明月，怕登楼”，才是客子真实独特的心理写照。“月是故乡明”，望月是难免会触动乡思离愁的。这三句没有直说愁，却通过客子心口不一的描写把它充分地表现了。
秋属岁未，颇容易使人联想到晚岁。过片就叹息年光过尽，往事如梦。“花空烟水流”是比喻青春岁月的流逝，又是赋写秋景，兼有二义之妙。由此可见客子是长期飘泊在外，老大未回之人。看到燕子辞巢而去，心生无限感慨。“燕辞归”与“客尚淹留”，两相对照，自可见人不如候鸟。以上蕉雨、明月、落花、流水、去燕……虽无非秋景，而又不是一般的秋景，于中无往而非客愁，这也就是“离人心上秋”的具体形象化了。
此下“垂柳不萦裙带住，漫长是、系行舟”为第二段，写客中孤寂的感叹。“垂柳”是眼中秋景，而又关离情别事写来承接自然。“萦”、“系”二字均由柳丝绵长思出，十分形象。“垂柳不萦裙带住”一句写的是其人已去，“裙带”二字暗示对方的身份和彼此之间的关系：“漫长是，系行舟”二句是自况，意思是自己不能随去。羁身异乡，又成孤零，本就有双重悲愁，何况离自己而去者又是一位情侣呢。由此方见篇着“离人”二字具有更多一重含意，是离乡又逢离别的人啊，其愁也就更其难堪了。伊人已去而自己既留，必有不得已的理由，却不明说（也无须说），只是埋怨柳丝或系或不系，无赖至极，却又耐人寻味。“燕辞归、客尚淹留”句与此三句，又形成比兴关系，情景相映成趣。
全词第一段对于羁旅秋思着墨较多，渲染较详，为后边描写蓄足了力量。第二段写字中怀人，着笔简洁明快，发语恰到好处，毫无拖沓之感。较之作者的其它作品，此词确有其独到之处。