此词写男主人公对女子的深深思念，从男子的视角展示女子的形象，突出其思忆之苦。
起拍二句是写男子忆念中女子动人美丽的形象：秋波如媚，柳腰娉婷。“转盼如波眼”，写眼光流盼如秋波般清澈、闪耀；“娉婷似柳腰”，表现女子的美妙身段：这两句都运用了比喻手法。那次幸福的欢会女子给男主人公留下难忘的印象，为思忆之苦先垫上一笔。接着“花里暗相招”一句是写当时的幽会，欢乐的幽会也给男主人公留下难忘的记忆，再为思忆之苦垫上一笔。这三句纯是以女方的倩影衬托男子的情思。有了前面三句的铺垫，后面写男主人公的思忆之苦就很自然了。后二句“忆君肠欲断，恨春宵”，直抒相思情深，春宵难遣。尤其是“肠欲断”“恨春宵”六字，生动地把主人公为情所苦的形象突显出来。
此词虽然用语普通，甚至有些俚俗，但在如此短小的篇幅中有今昔对比，有叙事有抒情，跌宕多姿，别具特色。
这首词是感春怀人之作，上阕着重写景，下阕着重抒情，各有侧重又情景交融，将怀人之思表达得深婉曲折。
“厌莺声到枕，花气动帘，醉魂愁梦相伴”，开篇三句写春日的清晨，黄莺呜叫，春花绽放，微风吹过，香气弥漫，这本是一片生机昂然的美好景象，可是词人正处在伤春怀人的心情当中，无法排解忧愁，便以喝酒来麻痹自己，将愁绪消解在醉魂之中，希望以沉睡来逃避现实。可是黄莺不解其意，唱和不停，词人因被吵醒而心情更加烦躁，不禁生出对莺鸟的厌恶之情。
“被惜余薰，带惊剩愁。几许伤春春晚”，这三句含蓄而细腻地刻画出词人怀念旧人的真诚心切。“余薰”是旧人留下的馨香，可是斯人已去，词人唯有珍惜她仅留下的一点余香。“惜”字表现出词人对旧人的珍惜和无限怀念。词人日日思念故人，以至于腰带的剩愁越来越多，“惊”字突显出词人消瘦程度之深。
消瘦是源于对伊人的思念，这一句实有柳永《蝶恋花》中“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”的深情意蕴，柔情脉脉，令人动容。这种憔悴也表现了主人公的坚毅和执著。“几许伤春春晚”一句沉重哀伤，在伤春的情绪中，时间不知不觉已经到了暮春，念及自己与伊人别离的日子愈来愈久，词人伤叹不已。这一句既是对前文“伤春”之情的总结，也领启了下文关于“春晚”的描写。
“泪竹痕鲜，佩兰香老，湘天浓暖”一句中引用了“湘妃泪竹”和“屈原佩兰”两个典故。暮春时节，湘妃竹的点点泪痕犹在；屈原所佩戴的兰花香草已经老旧了，天气已进入“浓暖”时分，说明春天即逝，即将入夏。此情此景让词人记起当年屡次盛邀佳人，与她在江畔沐风赏月时的欢会情景。
“须信鸾弦易断。奈云和再鼓，曲终人远”，“鸾弦”在这里指男女主人公之间的交好，可弦断能够再续，但佳人远去，已杳无踪迹，这萧萧琴声里的相思幽怨她不曾得知。相会遥遥无期，那悠悠弦鸣里寄寓着几多无奈和伤感。
“认罗袜无踪，旧处弄波清浅。青翰棹舣，白苹洲畔。尽目临皋飞观”，词人引用曹子建（曹植）《洛神赋》中的典故，把心上人比作步履轻盈，姿态曼妙的仙女，可惜佳人仙踪无迹，不得追回。遥想彼时佳人在河塘撩弄清波，姿态妩媚诱人，可如今河塘处再无佳人倩影。江畔舟船飘摇，水中白苹浮动，词人极目远眺，尽是旧日风景。睹旧物而不能感旧情，词人心中的惆怅更加深切。
“不解寄、一字相思，幸有归来双燕”，词人叹惜伊人不解情，别期无定，令他终日相思萦怀，受尽千般煎熬。只能从双燕归来的景象中强寻安慰，似是欣喜，实则凄凉，充分表现了词人因思念伊人而无法排遣的抑郁痛苦，以及盼望佳人早日重回身边的急切情怀。
此词大量运用点染法，即情思并非一泻无余，而是情一点出，即以景物烘托渲染，如“被惜馀薰，带惊剩愁，几许伤春春晚”，与秦观的词在写法上有共同点；多用借代手法，如“泪竹痕鲜，佩兰香老，湘天浓暖。须信鸾弦易断，奈云和再鼓，曲终人远”等句，表达委婉含蓄隐晦，与唐李商隐的诗有相似之处。
有关景阳井，是南朝的故事，到李商隐时也将过去三百年，估计文人以此典故写成诗歌、散文的已经很多。比如唐朝诗人温庭筠的《题望苑驿》诗：“ 景阳寒井人难到，长乐晨钟晓自知。”景阳井的故事到后唐，文人们还是很熟悉的很喜欢引用的。
词的上片抒写了自己羁旅漂泊的辛酸和对虫虫深深的思念。 为了求取功名柳永不得不离开自己深爱的女子浪迹天涯，尝尽了漂泊无依、人生蹉跎的苦涩，此番进京，思及所爱，自然百感交集，情不能自已，所以词作一上来就慨叹：“雅欢幽会”不再有了，多少美好的时光都在羁旅漂泊中“虚抛掷”了，值得注意的是，柳永离京漫游，一个最重要的目的是寻找仕进之路，而今进京也还是为了在科场上一试锋刃，但在他内心深处， 对“雅欢幽会”却仍是念念不忘，且以为功名误人，漫游拜谒是浪费时光，再联想到他当初名落孙山时发出的惊世骇俗之语：“才子词人，自是白衣卿相”、“忍把浮名，换了浅斟低唱”（《鹤冲天·黄金榜上》）。一方面，他是一个汲汲进用的士子；另一方面，他又是一个耽于世俗之乐的市井浪人。正是这种矛盾，导致了柳永一生的悲剧命运，使他每回忆起从前恣情狂荡的生活，都万般留恋。接下来，“愁闷朝夕”一句写追悔之情，说自己自从和虫虫分别之后从早到晚都是愁满心头。并且，从此句后一句开始至词尾，都是设想之辞。“凭谁去”四句说希望有人能替自己向虫虫讲述分别之后的“役梦劳魂苦相忆”之情。但就是这托人传信的愿望也难以实现，所以词中说“凭谁去”。其中的悲哀与无奈令人心折。
词的下片是柳永对所爱之人虫虫的婉转告白，过片“须知最有”三句说虫虫的心思难以理解，希望虫虫珍惜两人之间那份难得的感情。“但愿我、虫虫心下”二句，则是希望虫虫不要再结交他人，而忘了自己，用语含蓄婉转。“把人看待，长以初相识”二句是说虫虫不要与别人有过深的交往，就像对初相识的人应付下就可以了。以下，“况”字领起的二句是对虫虫的安慰和劝勉：春闱就要开了，我一定会科场夺魁。“待这回、好好怜伊，更不轻离拆”三句，郑重的承诺和着万般柔情喷薄而出。
柳永在这首词中，表达了对虫虫深深的思念，和对其真挚而专一的爱情的期待。他们一个是游子，一个是歌妓，特殊的身世，决定了他们对纯真恋情的向往和依赖，但特殊的身世，也注定了他们之间的感情往往无结果，或以悲剧的形式告终。这种悲哀与无奈，构成了柳永歌妓情词的主旋律。