这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。
《折杨柳歌辞》，《吹府诗集》收入横吹曲辞梁鼓角横吹曲，共五首，内容相贯，主要为征人临行之际与其情人相互赠答之词。折杨柳是古代送别的习俗，送者、行者常折柳以为留念。
第一首是写“行客”告别亲友远行之际，“上马”理当挥鞭启程，可他却“不捉鞭”，反而探身去折一枝杨柳。柳者，留也，在古代习俗中是作为惜别的象征。这一细节，正表现出其依依惜别的心情。而此时更传来了悠悠长笛之声，岂不更令人怅惘，别情难抑！诗前三句纯用叙事代抒情，不明言离愁，而巧妙地用“柳枝”、“长笛”象征离情的事物意象作垫衬，逼出最后一句“愁杀”两字。
第二首中，“愁不吹”点出与“郎”经常离别，故女子大发奇想，希望成为心上人的马鞭，终日伴随情郎身边。诗蕴藉有致，颇带南方吴声西曲的柔情；但又颇有不同，“愿作郎马鞭”的痴想就明显带有北方器物的特征。诗以刚健之笔抒温婉之情，于爽健之中寓缠绵之情致。
第三首是写放马的情形。马不戴羁，人扛马鞍，人随马走，然后提出疑问“何见得马骑”，怎么不见你骑马呢。远离故乡前夕，作者的心情是沉重的，对未来充满了迷惑与不解。
第四首诗写征人遥望漫漫征程，对此行怀有隐忧。此诗应当注意两点：（一）作者当是北方少数民族，或为鲜卑，或为其他，虽已难深究，但其显然习惯于北方大漠生涯，来到中原沃土为时未久。故“遥望”之际，对“杨柳郁婆娑”之中原景物倍觉新鲜。“郁婆娑”三字十分传神，令人想见垂柳成行、依依摇曳之美景。此种景物描写，在北歌中极为罕见。（二）此诗当原用北族语言，经过汉译。“虏家儿”者，即出诸汉人译笔，北方民族断不会用此贬词自称。至于诗中透露出其时南北民族融合与文化交流的信息，亦值得重视。
第五首诗是写一场激烈的马赛前的情景。赛马场上，人强马壮，跃跃欲试。作者不禁感叹：健儿要获胜，必须依靠骏马；但快马要显示出其善奔，亦须依靠骑术高明的健儿。两个“须”字，突出了人马互相依赖的重要关系。“跸跋黄尘”，动人心魄，展示出万马奔腾的壮阔景象。这是作者的揣想之辞，故云“然后”才能决一雌雄。诗有议论，有描写，场景阔大，给人一种阳刚的美感。