此此记词人送客遇妓醉饮的一段情事。按时间顺序先写郊原送客，次写归途遇妓欢饮，后写醉归惜花抒感。这段看似是写送客情事，实则是写词人政治失意的郁闷。
上片前三句写郊外的原野，长长的道路伸向远方。行人离去后，词人感到怅然若失，心里空落落的。后两句写孤城和残阳斜照，表达离愁别绪。词人把斜阳比喻成“余红”，相当新颖，并把感情寄托在余红上，说斜阳由于不舍城楼上的一处栏杆，迟迟不肯收敛起最后的一抹余晖。用斜阳对栏杆的不舍，来映衬词人对离去之人的不舍。这样，人与景融为一体，都被浓浓的离愁别绪笼罩着。接着，词人笔锋一转，描写陪同送行的歌妓。歌妓极力劝酒，词人大醉。
下片写次日酒醒后的情况。首三句将词人初醒时的睡眼惺忪刻画得入木三分。他已经不太记得昨天的事了，甚至都不知道自己是怎么上的马，头脑里一片恍惚。幸好“惊飙动幕”，一阵狂风吹动来，掀起了窗帏，他的醉意立马被吹散了几分，一下子清醒多了，但并未完全清醒。“扶残醉，绕红药”表达了对春光的深爱之情。只有情深，方才能有下面的“叹”。“东风何事又恶”和上文的“惊飙”二字遥相呼应，结构严谨有序。结句词人暂时抛却烦恼，在无可奈何的情况下只好聊以自慰。
全词布局巧妙，章法一曲三折，直叙中有波澜起伏，顺叙中有插叙，令人回味。词作用比兴的手法，寓情于景，情景交融，委婉动人。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
上阕“我又南行矣！”一声惊叹感喟语劈首揭出，便现突兀倔傲之势，然而，这并非故作姿态，实在是积郁不平的迸发，所以才含蕴丰厚、情意挚深，足可振起通体，为下面开出无限天地，直注终句。“笑今年、鸾飘凤泊，情怀何似”，是写一己的生活遭际。龚自珍去年春天方于苏州结缡，新妇系外祖父段玉裁之女孙段美贞，现在她留居龚父丽正徽州官舍，南北离居； “笑”，笑我为了微末功名奔波风尘，不惜割舍新婚后的旖旎柔情没有什么价值。如今落第返归，情怀自能想知。“纵使文章惊海内，纸上苍生而已”，又是换一种说法。杜甫《宾至》：“岂有文章惊海内，漫劳车马驻江干”，词中反其意用之，谓即使文章佳绝，为天下知闻，也不过空谈而已，于苍生国计没有切实补益。 “文章”，因为功名不就，故无法推行，方有上面流露出来的叹息。以下再进而申足此意：“似春水，干卿何事？”朝廷自有定策成计，所行止岂于彼一介书生相干，又岂肯听汝哓哓，这实在是冷峻之极的反语。
以上叙事抒怀，尽吐一腔垒块。后自‘‘暮雨忽来”到“去如水”四句则转笔写景，紧扣眼前见闻。骤然间暮雨急倾，鸿雁已惊飞，杏杳无踪，环顾天地呼啸、关山莽莽苍苍，一派秋声入耳动心，似乎也在催人归去，“去如水”，莫再迟回疑虑。句中的“客”当系自指，就南返行径所言，暗暗透出此次京都之行的失望。
下阕推想未来人生情景，表露胸中夙愿与壮志。“华年心事从头理”，经过屡次落第不遇的现实教训，懂得社会人生的艰难坎坷，就不再是那么单纯幼稚、仅凭一腔热情行事处世了，需要从新认识，估价早先的“心绪”。 “也何聊，看潮走马，广陵吴市”，汉·枚乘《七发》有广陵观潮的描写，认为功用是“澡概胸中，洒练五脏，澹澉手足，颒濯发齿；榆弃恬怠，输泻滇浊，分决狐疑，发皇耳目”。曹植《名都篇》：“名都多妖女，京洛出少年；宝剑直千金，被服丽且鲜；斗鸡东郊道，走马长楸间”；又《史记》载伍子胥吹箫乞食于吴市，以上藉旧典表明将不再继续皓首穷经、寻章雕句的腐儒岁月，而是冶游狂侠，浪迹江湖，这正属“心绪从头理”后的结果，因之接着叙说：“愿得黄金三百万，交尽美人名士，更结尽、燕邯侠子”。韩愈《送董邵南游河北序》：“燕赵古称多感慨悲歌之士”，还拟延揽结交天下人才，共谋经国大业，而不只幻想依赖一二当权者了。
以上壮怀豪情足可以惊动人心，便觉秋去春来，荣枯递代，天下事无逾此理者，不必拘拘于一时成败。结拍“木叶怨，罢论起”，借现事以归束全篇。
这首词因落第出京触引，叙事咏怀，纵横倾泻，直觉—派沉郁悲慨之气勃然纸上，而柔情侠骨交注笔端，咳唾珠玉随处生发，正属定庵的一贯格调。
该书信全篇托物喻志，譬喻到底，文末一句点出自己，乃是要旨。但波兴浪作，层层深入揭示主题。全文可分四个层次。第一层首先点出“怪物”，气质不凡，富有才能，然而处境困窘，急需援引。此所以为怪物的缘由，在于不俗，其不俗之处有三：生活处所不凡，南冥天池，影射了要津之地；素质不凡，非一般鳞甲属类所能比，若有一定条件能够变化风云，驰骋天宇；欲愿不凡，不甘心于囿于困，才能压抑不展，更不愿受俗人戏虐。笔锋一转，希盼援引，即可“转运之”，而这只不过是举手蹬足之劳。这既为转入下文做过渡，又巧妙地流露了怪物的心态。继而用一“然”字转入第二层次，点明怪物的骨气。言辞卑中有亢，情则恳切，希望得到同情和援助。但有力者明明看到而熟视无睹，一味责怪则仍不能达到目的，因此用死活不可预料的哀叹做了回旋，俾使进一步打动对方，于是下面的“鸣号”也顺理成章了。第三层还是从怪物入手，它具有为展翅鹏飞而不断希求援引的韧性，它仰首号鸣，怀有希望，确是委婉哀切，刺心的悲鸣。这虽告以穷困，仍与摇尾者相异，为了表露真诚的心迹，接用三个不同可能的“命运安排”来加深，似乎是做最后的诉说了，感情弥见深沉和凄切。行文至此，作者把怪物的品行和内心世界充分表达出来了，然而这仅是一种譬喻，其题旨还在于最后层次，即托物喻志，寄寓了怀才不遇的悲愤和亟望援引的希望，实际上也反映了在封建时代有识之士往往受困，才华得不到施展的严峻现实。
作者毕竟生活在那个时代，只有在一定地位上才能施展济世抱负，走援引之路也不得不然，再说作为一个长期受封建儒家思想的熏陶，不愿屈膝与急切求援引的内心矛盾也可以理解的，对于那种穷通利达，戚戚于心，也应从历史时代上来加以掂量了。文章在艺术上值得称道的是，借助于形象生动的譬喻、委婉含蓄的语言和结构上的曲折回荡等手段表达了主题。比如，信中的“怪物”指的是作者本人，而能解救它的“有力者”指的是能举荐人才的显贵，文章写怪物和有力者的关系，其实是在暗示人才与显贵的关系。怪物周围有水的时候，“变化风雨，上下于天不难也”。但是如果离开水，那就没有什么作为了，这是暗指人才遇上困境而不能施展抱负。有力者有能力救怪物，而且是“一举手、一投足之劳”，可见人才能否被举荐，只在显贵们的一念之间。除此之外，该书信虽是写给当时韦舍人的求荐信，但作者下笔不是直接陈述自己的过人才华，也不是赞赏对方的推贤举能，而是借类似庄子寓言的风格与色彩以言志这一别出心裁的方式，熔书信体与寓言于一炉，写法新奇。全文托物寓意，含蓄深沉，字里行间自有一种自命非凡的倔强和慷慨凛然的气概。