这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。
从诗的内容来看，作者所送的部属，是位勇猛的壮士。诗的开头两句，气势突兀高昂，如疾风破空而来，军府下达了紧急的命令，这位壮士接下军令，身穿青色制服，跨上骏马，在万众欢呼声中腾跃向前，表现出惊人的勇敢。首句“青衫匹马万人呼”，化用杜甫《送蔡希曾都尉还陇右》诗句：“身轻一鸟过，枪急万人呼”而浑然无迹。这位壮士完成了怎样的军务，这里却含而未发，以便开展下文。第三四两句：“愧我明珠成薏苡，负君赤手缚於菟”，承前而来，也只从侧面回答。据刘克庄《后村诗话》记这首诗的本事说：“辛稼轩帅湖南，有小官，山前宣劳，既上功级，未报而辛去，赏格未下。其人来访，辛有诗别之云云。”联系诗句，原来这位壮士赤手缚虎，立了功劳，但作者此时却受谗去职，以致没有得到应得的赏赐。第三句用“薏苡明珠”这个典故，表明自己的去职，是因为遭受别人的诬谤，正像东汉马援当年南征交趾归来，载回一车薏米种子，被人诬枉成带回一车明珠一样。作者在湖南安抚使任中，当时只有两年，不仅建成一支湖南飞虎军，成为铁马金甲一应俱全的劲旅；而且还动用官仓储粮，以工代赈，浚筑陂塘，使农田收到灌溉之利。明明是在推行利国便民的善政，却因此受到权贵的诬控和排挤，那么“愧”从何来，可见作者所“愧”的，是自己部属有功未能把奖赏落实，不是在政治军事措施上有了差错。第四句“负君赤手缚於菟”，正是点明了“愧”的原因。从诗的一“愧”一“负”当中，可以看出作者关怀部属而不计较个人荣辱的高尚风格。
第五六两句是作者“素负志节”的自白。“观书老眼明如镜，论事惊人胆满躯”，表明自己惯于观书的老眼，明如宝镜，有知人之明。自己在论事方面，有胆有识，敢于挺身而出，仗义直言，不像他人那样畏首畏尾，顾虑重重。作者赤心为国，始终抱着恢复中原抗金必胜的信念，在孝宗乾道元年（1165年），他上过《美芹十论》，就宋金双方和与战的形势作具体分析，指出对金的斗争应积极争取主动，不要让“和战之权常出于敌”。他痛斥秦桧媚敌求和所起的摧抑民心、销沮士气的极坏作用。在乾道六年又对当时较有作为的宰相虞允文献过《九议》，指出抗击金人恢复国土，是关系国家和生民的大业，不是属于皇帝或宰相的私事。他的议论，英伟磊落，在当时主和派当权的时代是颇为惊人的。即使在淳熙七年他创建湖南飞虎营的时候，也曾经受中枢多次的阻挠和指责，甚至诬为“聚敛扰民”，但他敢于顶住这股压力，为了忠于国家，根本不顾个人的利害。诗中的“胆满躯”三字，正表明他之所以受谗被谤的原因。
诗的结尾两句，着重点明送别之情，第七句重点在被送者，祝愿对方鹏程万里，直上青云。第八句写自己送人的心情，只要被送的壮士有广阔的前途，到后来能为国家效忠宣劳，即使自己遭受政治上的挫折，在风雨交加的日子里，忍受“吾庐独破”的困厄生活也心甘情愿。这句用杜甫诗“吾庐独破受冻死亦足”句意，“不妨”两字，展示诗人先公后私、先人后己的优秀品质，表现一位久经沙场锻炼的大将热爱部属的可贵精神。
全诗脉络井然，中间四句意在笔先，力透纸背，第六句和第三句相应，第五句和第四句相应。诗中充满豪宕不平之气，显得悲壮而苍凉，雄健而沉郁。
