这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
这是一支劝勉友人出世的曲子。全曲以两种植物起兴，劝人忘却忧愁，常含笑口。作者因为要把“忘忧”和“含笑”当成一种境界，这种境界只有在摆脱了名利之后才能达到，所以才写忘忧草、含笑花，以表示不为忧愁所扰，含笑人生的情怀，而用别的花、草不能配合词曲的主旨。而要从根本上摆脱人生的烦恼，宜及早挂冠，即辞官。作者在这里间着一个“宜”字，意谓抛弃功名、脱离官场宜早不宜迟。
接着，曲子以一个鼎足对，用排比的修辞手法，提及三个历史人物：善辩的陆贾、多谋的子牙、充满豪气的张华。这是为了表明人才无用武之地，不如早日归隐。按“庆东原”调式四五六句都是四字句，故一连排比三次的“那里也”是衬字。这三处衬字极为有用，它们拉长了叹息的语调，加重了叹息的语气，大有“言之不足则嗟叹之”的意味。
在对天连连发问长叹之后，曲子以“千古是非心，一夕渔樵话”作结。千古之是非曲直，都成了渔父樵夫们一夜闲话的资料。白朴这里继承了唐宋词中常用渔樵闲话来感慨兴亡这一做法，同时也回答了前文“那里也”的三个自问：若一定要追踪的话，可以发现，陆贾、子牙、张华们并非荡然无存，他们还“活”在渔樵们的饭后谈资之中。这就是那些历史人物仅存的价值。其言外之意是他们本无甚价值可言，他们的辨别是非之心、经世济民之业只不过给后人添了点茶余饭后的谈资罢了。
这首曲子的表达方式主要是议论，作者把许多的历史人物拿出来作为论点的佐证，用这些论据论证了自己在词曲中的观点。这种多处用典的方式增加了作者劝勉友人辞官的说服力，同时也悠然闲适的人生志趣表现得活灵活现，语淡而味浓，此曲的一种超脱旷达的心境也随之跃然纸上。