这篇赋开篇写衰草可哀，然后回忆衰草在春天披红戴紫、垂绿衔花的荣盛，最后详细铺写秋气对衰草的摧折，表现了秋的萧杀与衰草的可哀。全赋句式灵活，咏物兼以抒情，充溢着诗的意境。
“愍”是此赋的着眼点。此赋起笔转合自然，前四句先写衰草情状，以“荒径”、“寒菱”补足。中间写春日、春风中的芳草，以衔华佩实、垂绿散红等突出衰草往日的风姿。最后以“秋至”一转，言风、霜对芳草的侵夺，以“伤”、“悲”等富有感情色彩的词汇强化“愍”的意象。“霜夺茎上紫，风销叶中绿”，既是景语又是情语，对物候变化的体察隐含着作家对人生经验的领悟。卒章显其志，“园庭渐芜没，霜露日沾衣。”对衰草的怜惜实际上在观照着作者盛年易逝、晚年凄苦的心态。
全赋句式灵活，有骈偶句式，有五言句式，又有骚体句，咏物兼以抒情，使全赋充溢着诗的意境，其中亦夹杂着民歌的韵律，采用了回忆倒叙的赋法，从当时面对的此景此情入手，中间回忆虚写了小草从春到冬的经历，最后又回到了开头的感受，用对比的手法通过对衰草的哀怜写出了浓浓的秋意。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。
这是一组描写春天的诗，有景有情，有悠然美丽的风光，给人以美的享受，如身入其境，怡然自得。五首诗一气呵成，浑然天成，豪然不失大家之风。诗中若因若无透露出诗人的个人情怀，诗中以乐景，写哀情，道出了诗人的深深怀念与不舍，从”谁肯留恋少环回“可见一般了。
纵观全文，不难看出，诗中除了怀念与不舍之外，有着一些失意，五首诗中表现出了作者仕途失意，自笑春风，在春景中外却自我。
诗中文笔精炼，曲尽其妙，尽现一代名家之风。
这首诗是对求奇追险诗风及其流弊的批评。苏轼、黄庭坚是北宋影响巨大的著名诗人，两人的诗歌都有很高的成就。苏轼的诗歌气象宏阔，铺叙宛转，意境恣逸，笔力矫健，常富理趣，但苏诗散文化、议论化倾向明显。苏轼有满腹才学，难免在诗中卖弄，以出新意。黄庭坚作诗则力求新奇，选材僻熟就生，喜用他人未用的典故和字句，造拗句，押险韵，做硬语，诗风生新瘦硬峭拔，善于出奇制胜。他所用“夺胎换骨”、“点石成金”增加了“以才学为诗”的倾向。
苏、黄两人在技巧上力求出新，对传统有所发展变化，取得了卓著的成绩，因此元好问承认了他们在诗歌上的成就“只知诗到苏黄尽”和影响力（“一波才动万波随”）。但是另一方面，苏黄的后学者却往往没有苏黄的才力，未得其长，先得其短，容易出现一味崇尚奇险、堆砌生典、搜罗怪异形象，语言生硬晦涩、词句雕琢不自然的弊端（“奇外无奇更出奇”）。元好问批评了苏、黄诗歌缺点所造成的不良风气，同时，这也反映了元好问崇尚自然、雅正，反对险怪、雕琢的诗歌思想。