上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
全诗可分为三个层次。第一层写他出任永嘉太守的矛盾心情，懊悔自己既不能像潜藏的虬那样安然退隐，又不可能像高飞的鸿那样声震四方，建功立业。第二层写他在病中临窗远眺。第三层写他的思归之情。
前八句为第一层，主要写官场失意后的不满与当时矛盾的处境。魏晋南朝时代权力斗争激烈，仕途风波险恶，因此士族文人既有进取之志，又有企羡隐逸之心，而诗人所面临的，却是两者俱无所得的困境。诗一开头即由此下笔：“潜虬”一句喻深藏不露、孤高自赏的生活，“飞鸿”一句喻奋进高飞、声名动世的境界；下面两句说无论前者还是后者，自己都不能做到，深感惭傀。四句中，第三句紧接第二句，第四句远承第一句，诗意连贯而有变化。以上四句用形象的比喻写出自己的困境，但为何会这样，并未交代清楚，所以又有后四句把前四句加以落实。“进德”谓进取功业，施恩德于世人，与“飞鸿”一句相应。——但虽有此志，却是才智不及。这句实际的意思，是说自己耿直守正，乃至受人陷害。“退耕”谓退隐田园，以耕作自资，与“潜虬”一句相应。——但徒怀此愿，却是力所未能。以谢氏的富有，当然谈不上“退耕力不任”的问题。这句实际的意思，是说自己颇有退隐之心，只是为形势所格，无法实现。因为当时谢灵运如果拒绝赴任，就是公开表示与当权者对抗，极可能招致更大麻烦。下面进一步写自己于无奈中来到这偏僻的海隅，入冬后久卧病床，所对唯有萧索枯瑟之空林。全诗由虚入实，由远及近，气氛渐渐降到最低点。
自“衾枕”以下八句为第二层，写登楼所见满目春色。“衾枕昧节候”紧承前一句”卧疴对空林”而来，写卧病中不知不觉，已是冬去春来，同时自然而然引出下旬“褰开暂窥临”。“暂”谓短时间，有抱病强起之意。“倾耳”、“举目”两句，写出诗人对自然风光的极度喜爱。池塘水波轻拍，在倾耳细听之际，令人虑澄意解；远山参差耸立，于放眼遥望之中，使人心旷神怡。眼前是一派景色：“初景”即新春的阳光，正在革除“绪风”即残冬的余风，“新阳”即春代替了“故阴”即冬的统治。“初景”、“新阳”写出总体的感受，是虚笔，下面“池塘”、“园柳”两句，转为近景的具体描绘。“池塘生春草，园柳变鸣禽”，是谢诗中最著名的诗句之一，曾引起很多人的赞赏，甚至引出一些带有神秘性的传说。但也有人提出：这二句实在很平常，没有什么可夸耀的。究竟应如何看待，颇可稍加分析。
看起来，这一联诗（特别是前一句）确实很平常，毫无锤炼之功，所写景色亦并无特别之处．但应该注意到，它很好地表现了初春之特征及诗人当时的心情。池塘周围（尤其是向阳处）的草，因为得池水滋润，又有坡地挡住寒风，故复苏得早，生长得快，其青青之色也特别的鲜嫩，有欣欣向荣的生气。但它委实太平常，一般人都注意不到。谢灵运久病初起，这平时不太引人注意的景色突然触动了他，使之感受到春天万物勃发的生机，于是很自然地得到这一清新之句。“园柳变鸣禽”，写柳枝上已有刚刚迁徙来的鸟儿在鸣叫，这同样是细微而不易察觉的变化。两句诗表现了诗人敏锐的感觉，以及忧郁的心情在春的节律中发生的振荡。再有，宋初诗坛，以谢灵运其人为代表，有一种追求佳句的风气，而通常的佳句，都以反复雕琢、精于刻画取胜。在这样的风气中，此种自然生动而富有韵味的诗句，更显得特出。总之，放在特定的文学环境和具体的诗篇之中来看，“池塘生春草，园柳变鸣禽”的确不失为佳句，单独抽出来加以评论，就没有多少意义了。从全诗来看，写到这里，情绪渐渐转向开朗欣喜的暖色调。
第二层是全诗最精彩的部份。诗人在病榻上度过了一个冬天，现已是初春时节了。他凭窗而坐，倾耳细听远处波涛拍岸之声；举目远望群山起伏之影。而近处所见的景致则是：“池塘生春草，园柳变鸣禽。”诗人从冬去春回的众多景象中选择了一个细小而典型的镜头：不知不觉间楼外枯草瑟瑟的池塘里竟然春草繁生了；小园垂柳丛中禽鸟鸣声也已变换。正是从池塘小园的变化中，久病的诗人突然意识到，外面已是一派浓郁的春意。这里写景，有声有色，远近交错，充满了蓬勃生气。“池塘”二句为历来诗论家交口赞赏。它的妙处就在于自然清新，不假绳削。
最后六句为第三层。开头两句由登楼观春联想到古代描写春景的诗，借用典故表示自己的感慨，情绪又转向感伤。“祁祁伤豳歌”的“豳歌”，指《诗经·豳风·七月》一篇，诗中有“采蘩祁祁”等描写春景之句。“伤豳歌”，按照《毛诗序》《诗谱》等传统的解释，《七月》是周公在遭受流言、出居东都以避谗害时作的，谢灵运用此典故，带有暗喻的意思。“萋萋感楚吟”的“楚吟”，指《楚辞·招隐士》一篇，其中有“春草生兮萋萋”之句。所谓“感楚吟”，是说有感于隐士的生活。这两句回复到第一层的内容，但并非单纯的重复，而是表示要从困窘的处境中摆脱出来，决心走隐居的道路。接着“索居”“离群”两句，写隐居生活令人难以接受的一面，意思是：离群索居的生活，使人容易感到岁月漫长，枯索无味，难以安心。这两句从诗意上说，是指一般人的想法，并非说自己。但在潜在心理上，这种被否定的想法，也隐约透露了他自己的某种疑虑。谢灵运出身华胄，为世人所重，且骄纵自负，与世隔绝的隐居生活对于他确非易事。但不管怎祥，他归隐的决心已下。全诗结束两句说：“持操岂独古，无闷征在今！”“无闷”语出《周易·乾卦》，意谓大德之人，避世而无所烦忧。这两句意思是：坚持节操岂止古人能够做到，《周易》所谓“遁世无闷”在今人身上同样可以得到征验！这样，诗的情绪便从进退维谷的困境中解脱出来，以高亢的声调收结全篇。也就在这大约半年之后，谢灵运终于称疾辞职，归隐到始宁的祖居。
在这首诗中，诗人用各种方式来表达自己内心的郁闷，或是比兴，用虬和鸿的进退得所来说明自己进退失据；或是直抒胸臆，诉说独居异乡的孤苦；或是以景写情，用生趣盎然的江南春景，来衬托诗人内心的抑郁。
此诗以登池上楼为中心，抒发了种种复杂的情绪。这里有孤芳自赏的情调，政治失意的牢骚，进退不得的苦闷，对政敌含而不露的怨愤，归隐的志趣等等，虽然语言颇觉隐晦，却是真实地表现了内心活动的过程。诗中写景部分与抒情结合得相当密切，并且成为诗中情绪变化的枢纽。对景物的描绘，也体现出诗人对自然的喜爱和敏感，而这正是他能够开创山水诗一派的条件。只是，语言过于深奥、句式缺少变化，因求对仗而造成某些重复，也是显著的弱点。这些都有待于诗歌的发展来纠正。
