这首词的上片描写老去的境况，下片叙述故地重游重到感受。全词意境幽美，语气凄清，表达词人对昔日爱人的思念之情。
上片写今，为布景。开头以“萧瑟兰成看老去，为怕多情，不作怜花句。”三句叙事。起句词人以北周文学家庾信白喻，而以“萧瑟”、 “老去”形容。其实词人去世时才三十岁，还正当壮年，此前何能“老去”？只是因为心情凄凉，看上去像老了。“看老去”三字耐人寻味。“看老去”者，实未老去而将要老去，即《九张机》中“可怜未老头先白”意也。仅仅一个“看”字，心碎之状便已活现，且为全篇奠定“凄淡无聊”（谭献语）之基调。因为看上去老态龙钟，所以不敢自作多情，写一些怜花惜玉的艳词了。“怕多情”并不是不多情，“不作怜花句”也不是不愿作而是不敢作。这种心态是迫于外部压力造成的，难免内心痛苦。二句描写生动，空灵含蓄。上片五句，一句一转，但流贯如珠，“势纵语咽”，足以当之。
下片抒写旧地重游的感喟。“重到旧时明月路”，换头处由写今转为忆昔，承接自然。
“袖口香寒，心比秋莲苦。”这便是词人深切的感受。月亮，依然如故；路，也没有改变，但过去同游的恋人已不知去向，这形成了对照。她只留下“袖口香寒”，即携手同游时留给词人的印象。人去香在，又形成一个对照。最后用“秋莲”之苦作比，真实形象。结尾“休说生生花里住，惜花人去花无主”二句表现了词人在命运面前一筹莫展，只能发出阵阵的叹息。
词人在该词里旧地重游，自比庾信，想起昔日和爱人把臂同游花间的情景，借此表达对情人的思念之情。“阁泪倚花愁不语，暗香飘尽知何处”，“袖口香寒，心比秋莲苦”，“休说生生花里住，惜花人去花无主”，这些词句，语气幽咽凄清，让人备感哀怨苦闷。同时，全词用词精巧，意境幽美。
在杜甫困守长安十年时期所写下的求人援引的诗篇中，要数这一首是最好的了。这类社交性的诗，带有明显的急功求利的企图。常人写来，不是曲意讨好对方，就是有意贬低自己，容易露出阿谀奉承、俯首乞怜的寒酸相。杜甫在这首诗中却能做到不卑不亢，直抒胸臆，吐出长期郁积下来的对封建统治者压制人材的悲愤不平。这是他超出常人之处。
诗人主要运用了对比和顿挫曲折的表现手法，将胸中郁结的情思，抒写得如泣如诉，真切动人。这首诗应该说是体现杜诗“沉郁顿挫”风格的最早的一篇。
诗中对比有两种情况，一是以他人和自己对比；一是以自己的今昔对比。先说以他人和自己对比。开端的“纨袴不饿死，儒冠多误身”，把诗人强烈的不平之鸣，像江河决口那样突然喷发出来，真有劈空而起，锐不可当之势。在诗人所处的时代，那些纨袴子弟，不学无术，一个个过着脑满肠肥、趾高气扬的生活；他们精神空虚，本是世上多余的人，偏又不会饿死。而像杜甫那样正直的读书人，却大多空怀壮志，一直挣扎在饿死的边缘，眼看误尽了事业和前程。这两句诗，开门见山，鲜明揭示了全篇的主旨，有力地概括了封建社会贤愚倒置的黑暗现实。
从全诗描述的重点来看，写“纨袴”的“不饿死”，主要是为了对比突出“儒冠”的“多误身”，轻写别人是为了重写自己。所以接下去诗人对韦济坦露胸怀时，便撇开“纨袴”，紧紧抓住自己在追求“儒冠”事业中今昔截然不同的苦乐变化，再一次运用对比，以浓彩重墨抒写了自己少年得意蒙荣、眼下误身受辱的无穷感慨。这第二个对比，诗人足足用了二十四句，真是大起大落，淋漓尽致。从“甫昔少年日”到“再使风俗淳”十二句，是写得意蒙荣。诗人用铺叙追忆的手法，介绍了自己早年出众的才学和远大的抱负。少年杜甫很早就在洛阳一带见过大世面。他博学精深，下笔有神。作赋自认可与扬雄匹敌，咏诗眼看就与曹植相亲。头角乍露，就博得当代文坛领袖李邕、诗人王翰的赏识。凭着这样卓越挺秀的才华，他天真地认为求个功名，登上仕途，还不是易如反掌。到那时就可实现梦寐以求的“致君尧舜上，再使风俗淳”的政治理想了。诗人信笔写来，高视阔步，意气风发，大有踌躇满志、睥睨一切的气概。写这一些，当然也是为了让韦济了解自己的为人，但更重要的还是要突出自己眼下的误身受辱。从“此意竟萧条”到“蹭蹬无纵鳞”，又用十二句写误身受辱，与前面的十二句形成强烈的对比。现实是残酷的，“要路津”早已被“纨袴”占尽，主观愿望和客观实际的矛盾无情地嘲弄着诗人。诗中写了诗人在繁华京城的旅客生涯：多少年来，诗人经常骑着一条瘦驴，奔波颠踬在闹市的大街小巷。早上敲打豪富人家的大门，受尽纨袴子弟的白眼；晚上尾随着贵人肥马扬起的尘土郁郁归来。成年累月就在权贵们的残杯冷炙中讨生活。不久前诗人又参加了朝廷主持的一次特试，谁料这场考试竟是奸相李林甫策划的一个忌才的大骗局，在“野无遗贤”的遁辞下，诗人和其他应试的士子全都落选了。这对诗人是一个沉重的打击，就像刚飞向蓝天的大鹏又垂下了双翅，也像遨游于远洋的鲸鲵一下子又失去了自由。诗人的误身受辱、痛苦不幸也就达到了顶点。
这一大段的对比描写，迤逦展开，犹如一个人步步登高，开始确是满目春光，心花怒放，那曾想会从顶峰失足，如高山坠石，一落千丈，从而使后半篇完全笼罩在一片悲愤怅惘的氛围中。诗人越是把自己的少年得意写得红火热闹，越能衬托出眼前儒冠误身的悲凉凄惨，这大概是诗人要着力运用对比的苦心所在。
从“甚愧丈人厚”到诗的终篇，写诗人对韦济的感激、期望落空、决心离去而又恋恋不舍的矛盾复杂心情。这样丰富错杂的思想内容，必然要求诗人另外采用顿挫曲折的笔法来表现，才能收到“其入人也深”的艺术效果。在坎坷的人生道路上，诗人再也不能忍受像孔子学生原宪那样的贫困了。他为韦济当上了尚书左丞而暗自高兴，就像汉代贡禹听到好友王吉升了官而弹冠相庆。诗人十分希望韦济能对自己有更实际的帮助，但现实已经证明这样的希望是不可能实现了。诗人只能强制自己不要那样愤愤不平，快要离去了却仍不免在那里顾瞻俳徊。辞阙远游，退隐江海之上，这在诗人是不甘心的，也是不得已的。他对自己曾寄以希望的帝京，对曾有“一饭之恩”的韦济，是那样恋恋不舍，难以忘怀。但是，又没有办法。最后只能毅然引退，像白鸥那样飘飘远逝在万里波涛之间。这一段，诗人写自己由盼转愤、欲去不忍、一步三回头的矛盾心理，真是曲折尽情，丝丝入扣，和前面动人的对比相结合，充分体现出杜诗“思深意曲，极鸣悲慨”（方东树《昭昧詹言》）的艺术特色。
“白鸥没浩荡，万里谁能驯！”从结构安排上看，这个结尾是从百转千回中逼出来的，宛若奇峰突起，末势愈壮。它将诗人高洁的情操、宽广的胸怀、刚强的性格，表现得辞气喷薄，跃然纸上。正如浦起龙指出的“一结高绝”（见《读杜心解》）。董养性也说：“篇中……词气磊落，傲睨宇宙，可见公虽困踬之中，英锋俊彩，未尝少挫也。”（转引自仇兆鳌《杜诗详注》）吟咏这样的曲终高奏，诗人青年时期的英气豪情，会重新在读者心头激荡。诗人经受着尘世的磨炼，没有向封建社会严酷的不合理现实屈服，显示出一种碧海展翅的冲击力，从而把全诗的思想性升华到一个新的高度。
此诗通篇直抒胸臆，语句颇多排比，语意纵横转折，感愤悲壮之气溢于字里行间。全诗不仅成功地运用了对比和顿挫曲折的笔法，而且语言质朴中见锤炼，含蕴深广。如“残杯与冷炙，到处潜悲辛”，道尽了世态炎凉和诗人精神上的创伤。一个“潜”字，表现悲辛的无所不在，可谓悲沁骨髓，比用一个寻常的“是”或“有”字，就精细生动得多倍。句式上的特点是骈散结合，以散为主，因此既有整齐对衬之美，又有纵横飞动之妙。所以这一切，都足证诗人功力的深厚，也预示着诗人更趋成熟的长篇巨制，随着时代的剧变和生活的充实，必将辉耀于中古的诗坛。
这是一首咏物词，描写新月，比喻拟人，巧妙别致，颇有风格。
上片正面描写，通过比喻拟人表现新月。看那天边初生的新月，像一位美貌绝伦女子，正临镜梳妆时用那画笔画出的一条弯弯的眉毛。要等到夜色中的烟雾消散后，天空澄澈，那时才能看见这一轮新月的美丽——然而细雨烟中，不甚了然，满目还是一片迷蒙。上片虽主要写的是新月，却还应注意到一点，也就是情感上的表现。本来花了很长时间、很多心思，好好化了一番晚妆，要等有人来欣赏自己，然而“准待分明”时，却发现“和雨和烟两不胜”，竟然不能看清这美貌，如何不让人悲伤。这里将新月拟人化了，比成一位女子，弯弯的眉毛高高翘起，好像女子皱眉不高兴似的。但实际的情感从下片可知并不单单是新月的悲伤，而是“此夜红楼，天上人间一样愁”。
下片从侧面描写新月，并且把情感也从新月落到人身上了。不要让待待替代了新月，让它们成为这漫漫黑夜的主角，须慢慢坚持，总会有变成玉盘圆月的那一夜。
上片写景，下片抒情，上片写月，下片写人，最后一句“天上人间一样愁”将上下两片、天上人间联系起来，情景交融。
这首词中“红楼”可以有多种解释。一种是红色的楼房，如史达祖《双双燕》中：“红楼归晚，看足柳昏花暝”，洪升《长生殿·偷曲》：“人散曲终红楼静，半墙残月摇花影”。两句中的“红楼”都是指这个意思。第二种解释是富贵人家中，女子居住的闺房称为“红楼”，如白居易《秦中吟》：“红楼富家女，金缕绣罗襦”，王庭珪《点绛唇》词：“花外红楼，当时青鬓颜如玉”。第三种解释是旧事妓女居住的地方，周友良《珠江梅柳记》卷二载：“二卿有此才貌，误落风尘，翠馆红楼，终非结局，竹篱茅舍，及早抽身。”当然还有《红楼梦》之所谓“红楼”，大概是由于曹雪芹于悼红轩中披阅十载、增删五次的缘故，这“红楼”应是第一种意思。
至于此首词中“红楼”的意思，向来应该是第二种，富贵家庭中女子的闺房，因为这符合词人的总体风格以及社会环境。事实上，明清以来，文人的诗词中妓女的成分已经远少于唐宋，原因就在于唐宋妓女一般是艺伎，她们多具有一定的艺术修养，或更歌善舞，或长于填词写诗歌，所以那时文人多喜欢来往其间；然而明清以来，妓院就成为真正的烟柳之地，文化氛围也消失殆尽，艺伎就不是主流，文人也不齿于此了。所以从这两方面看，纳兰性德这里的红楼应该是第二种意思，或者是第一种。