本首词是刘著所创作的唯一一首词作，是一首寄给情人的词。全词感情真挚，迂回曲折，流转自然，营造了一个慨叹韶光易逝、人生易老，身处他乡，缺少知音，对故土拥有无限依恋与思念的主人公形象。
上片状别离滋味。“雪照山城玉指寒，一声羌管怨楼间”起拍，追怀往日那次难忘的离别场面。山城雪照，一个严寒的冬日。山城指南方某地，词人与所爱者分携之处。悲莫悲兮生别离，离筵充满了悲凉的气氛。玉指寒，既点冬令，又兼示离人心上的凄清寒意。吹梅笛怨，也许是她怨小楼上奏起的一曲《梅花落》吧。
“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山。”这两句自“细雨梦回鸡塞远，小楼吹彻玉笙寒”化出，而景情切合，缠绵哀感，深得脱胎换骨之妙。这一别，黯然销魂，情难自禁，从此后相思两地，再见何年。下面的“江南几度梅花发”，接得如行云流水，自然无迹。由笛怨声声到梅花几度，暗示着江南的梅花开了又落，落了又开，情天恨海，逝者如斯。无情的岁月早经染白了主人公的双鬓。追忆别时，恍如昨日。整个上片，读来已觉回肠荡气。
下片，由当年写到此夕，感情进一步深化。天涯霜月又今宵，茫茫百感，袭上心头，除了诗和酒，世上没有什么能寄托自己的思恋，消遣自己的愁怀。换头先说饮酒。一片深愁待酒浇。苍茫无际的天野，有星光作伴，月色相陪，还是开怀痛饮，不管一切吧。这几句大有“尽挹西江，细斟北斗，万象为宾客”的气势，“倒流河汉”，等于说吸尽银河，更巧妙的是暗中融化了李贺“酒酣喝月使倒行”（《秦王饮酒》）的意境，痛饮淋漓，忘乎所以，恨不得令银河倒流，让辰光倒转，把自己的一腔郁闷，驱除个干净。兴会不可谓不酣畅了。然而，酒入愁肠，化作的毕竟是相思泪。
紧接着，一气呵成的，就是放笔疾书，不可遏止地倾转，无所顾忌地抒怀，要将那无穷的往事、别后的相思；要将那尘满面、鬓如霜的感慨；要将那但愿人长久、千里共婵娟的祝愿，一齐泻向笔端。可这些，是有限的篇章、区区的言语不能表达的，他只好借助于欧阳修《赠王安石》的成句，动用一下“翰林风月三千首”了。而竟夕呜咽、愁情满纸的诗篇，寄与伊人，将会带给她新的悲哀。作者仿佛已感到了她的心弦颤动，看到了她的泪眼模糊。设身处地，体贴入微，心息之相通，一至于此。魂逐飞蓬。心灵感荡，“非陈诗何以展其义，非长歌何以骋其情”。而怨一首短章小令之中，用词代简，以歌当哭，包含了如许丰富的感情容量，传达了如许深微的心理活动，长短句的语言艺术功能也可算得发挥尽致了。
全词以流转自然的音节，迂回曲折的笔势，既缠绵悱侧，又激宕疏爽，以词代简，短篇中含丰富的感情内容，传达出微妙而细致的内心活动，把一种无力排遣的悲凉愁绪发挥得淋漓尽致。
晏殊整整做了五十年的高官。他赋性“刚峻”（《五朝名臣言行录》），处事谨慎，没有流传什么风流艳事。他自奉俭约，但家中仍然蓄养歌妓，留客宴饮，常“以歌乐相佐”（《避暑录话》）。他喜欢纳什么歌妓、姬妾，是容易做到的。照理，他生平不会在男女爱情上产生多少离愁别恨，但他词中写离愁别恨的却颇多。这可能和当时写词的风气有关：酒筵歌席上信手挥写，以付歌妓、艺人歌唱，内容不脱晚唐、五代以来的“艳科”传统；也可能和文学创作的特点有关：它可以描写人们的普遍感情，不限于作者的自我写照。但晏殊写的这类词，也不像完全脱离自身生活的客观描写，这首《踏莎行》小令，就是这样的一首词。
此词写别情。上片起首三句：“碧海无波，瑶台有路，思量便合双飞去。”《楚辞·离骚》有瑶台这个词，但可能从《穆天子传》写西王母所居的瑶池移借过来，指陆上仙境。说要往海上仙山，没有波涛的险阻，要往瑶台仙境，也有路可通，原来可以双飞同去，但当时却没有这样做；此时“思量”起来，感到“不合”，有些后悔。接着两句：“当时轻别意中人，山长水远知何处？”是说放弃双飞机会，让“意中人”轻易离开，此时后悔莫及，可就是“山长水远”，不知她投身何处了。“轻别”一事，是产生词中愁恨的特殊原因，是感情的症结所在。一时的轻别，造成长期的思念，“山长”句就写这种思念。它和作者的《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》词中的“山长水阔知何处”，同一意境。
下片，“绮席凝尘，香闺掩雾”，写“意中人”去后，尘凝雾掩，遗迹凄清，且非一日之故。“红笺小字凭谁附”，音讯难通，和《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》的“欲寄彩笺兼尺素”而未能的意思相同。“高楼目尽欲黄昏”，既然人已远去，又音讯难通，那么登高遥望，也就是一种痴望。词中不直说什么情深、念深，只通过这种行动来表现，显得婉转含蓄。最后接以“梧桐叶上萧萧雨”一句，直写景物，实际上景中有情，意味深长。比较起来，温庭筠《更漏子·玉炉香》的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”，李清照《声声慢·寻寻觅觅》的“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴”，虽然妙极，还是失之显露；而作者的《采桑子·时光只解催人老》词中的“好梦频惊，何处高楼雁一声”，另一首《踏莎行·小径红稀》的“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院”，结笔的妙处正相同，都是以景结情。
这首词写离愁别恨，侧重“轻别”，有其“个性”；它从内心的懊悔和近痴的行动来表现深情，婉转含蓄，不脱晏殊词的特点；而结笔为最妙，蕴藉而韵高，尤堪玩赏。
这首留题记游的即兴之作，颇能表现诗人潇洒坦荡的性情。诗的首句写诗人访问袁氏别业，其实与别业的主人并不认识；次句写诗人不仅贸然来访，而且还选了个风景绝佳的地方；后两句写诗人劝主人不要为买酒招待客人担心，客人口袋里自有买酒的钱。全诗清新脱俗，别有风味。
诗人并非专程访友，只是随性游春至此，因为风景优美，虽然主人不相识，仍然停留下来，“主人不相识，偶坐为林泉”。不是一个开朗、洒脱、好交友、好结客的人，是不会这样行事的。
既然留下来了，对着周遭美景，不可枯坐，要饮酒赏春，诗人心里这样想着，嘴上也就说了出来，“莫谩愁沽酒，囊中自有钱”。“主人你可不要发愁、唠叨说你没钱买酒呀，我的荷包里自有钱。只要你能陪着我，咱们来痛快地喝上一杯，如何？”这真是心无城府，豪放、洒脱、大方。
拥有这样的天真，这样的豪爽，无怪乎老贺归乡，最先迎上来的是一群儿童，“笑问客从何处来”。比起苏轼“却戴葛巾从杖履，直将和气接儿童”（参寥《东坡先生挽词》），别是一番景象。
这首诗是作者豁达性格的一个突出表现。诗人与别墅主人素不相识，仅为林木泉石所吸引便来此游览，从侧面暗示出林园之可观。接下来诗人自言自语，拂去主人对他的担心，道出自己饮酒玩赏的雅兴。诗人对别业不着一字，却处处显露别墅身影，于此之中，诗人自身形象也呼之欲出。诗歌写得活泼清新，富于情趣。
此诗描述了诗人与友人分别之后的思念。开首二句即景生情，花开花落，引起对茫茫世事的感叹。接着直抒情怀，写因多病而想辞官归田，反映内心的矛盾。“邑有流亡愧俸钱”，不仅是仁人自叹未能尽责，也流露进退两难的苦闷。结尾道出寄诗的用意，是极需友情的慰勉，渴望和友人畅叙。全诗起于分别，终于相约，体现了朋友间的深挚友谊，感情细腻动人，同时章法严密，对仗工整，用语婉转，堪为七律名篇。
诗是寄赠好友的，所以从叙别开头。首联即谓去年春天在长安分别以来，已经一年。以花里逢别起，即景勾起往事，有欣然回忆的意味；而以花开一年比衬，则不仅显出时光迅速，更流露出别后境况萧索的感慨。
颔联写自己的烦恼苦闷。“世事茫茫”是指国家的前途，也包含个人的前途。当时长安尚为朱泚盘踞，皇帝逃难在奉先，消息不通，情况不明。这种形势下，他只得感慨自己无法料想国家及个人的前途，觉得茫茫一片。他作为朝廷任命的一个地方行政官员，到任一年了，眼前又是美好的春天，但他只有忧又苦闷，感到百无聊赖，一筹莫展，无所作为，黯然无光。
颈联具体写自己的思想矛盾。正因为他有志而无奈，所以多病更促使他想辞官归隐；
尾联则是说他看到百姓贫穷逃亡，觉得自己未尽职责，于国于民都有愧，所以他不能一走了事。这样进退两难的矛盾苦闷处境下，诗人十分需要友情的慰勉。尾联便以感激李儋的问候和亟盼他来访作结。
这首诗的艺术表现和语言技巧，并无突出的特点。有人说它前四句情景交融，颇为推美。这种评论并不切实。因为首联即景生情，恰是一种相反相成的比衬，景美而情不欢；颔联以情叹景，也是伤心人看春色，茫然黯然，情伤而景无光；都不可谓情景交融。其实这首诗之所以为人传诵，主要是因为诗人诚恳地披露了一个清廉正直的封建官员的思想矛盾和苦闷，真实地概括出这样的官员有志无奈的典型心情。
这首诗的思想境界较高，尤其是“身多疾病思田里，邑有流亡愧俸钱”两句，自宋代以来，甚受赞扬。范仲淹叹为“仁者之言”，朱熹盛称“贤矣”。这些评论都是从思想性着眼的，赞美的是韦应物的思想品格。但也反映出这诗的中间两联，在封建时代确有较高的典型性和较强的现实性。事实上也正如此，诗人能够写出这样真实、典型、动人的诗句，正由于他有较高的思想境界和较深的生活体验。