袁中道的一生仕途不顺，命运多舛，但其兼济天下的热情始终未减，《楮亭记》即是这样一篇论及作者处世哲学的小品文。
在第一段中，作者先提及自己欲在园中置一凉亭，然后通过问答的形式，驳斥了有人建议砍掉园中的楮树、改种松柏的建议。在问答之中，作者巧妙地赞誉了楮树的优点，并自然地引出了后文要论及的重点，也就是“材与不材”的问题。楮树“皮可为纸，子可为药，可以染绘，可以颒面”，却又“不中梁栋枅栌之用”。正因它不成材，所以不会被匠人看中；又因它有材，所以作者也不会移走它。作者认为正是因为楮树处于材与不材之间，所以才能够得以保全。
在第二段中，作者写了一段夏天的经历。酷暑时节“前堂如炙”，楮树丛生的地方却“水风泠泠袭人”。“其阴甚浓，植竹为亭，隐蔽层林，啼鸟沸叶”，在灼热和清凉的强烈对比中，楮亭俨然成了一间天然的凉亭。这段诗情画意的描绘，既点明了楮亭命名的由来，又将作者对楮树的感情熔铸了进去，情景交融，极富情趣。最后，作者对介于“材与不材之间”的楮树赐以“九锡”，这就不单单是在赞誉楮树，而是在借题发挥，宣扬作者的处世哲学。仔细回味文中那介于“材与不材之间”的楮树，子瞻作诗取之，作者也称其“深当予心”，甚至说道“设有他树，犹当改而植此”，想必读者也会对作者为楮树“名为不材实为佳木”的翻案之议大加赞赏，可以说，全文最后“赐以九锡”的点睛之笔为这篇记加入了深厚的内涵。木之用，不在栋梁；人之才，不唯伟业。作者将“九锡”这种中国古代皇帝赐给有殊勋者的礼器赐予楮树，是将树的灵魂与自己的人生信条合而为一了。
袁中道一生以自适为宗，却又被功名所牵绊。他的人生旅程既饱含着心酸的失意，也充满着对成功的期待。他的一生时时发出归隐山林的慨叹，却又无奈多次出山应对世缘。仕途的坎坷曲折，父兄的溘然离世，种种的一切，让他的心灵常常逃往山水之间。《楮亭记》一文的语言清新隽永，本色自然，既不乏清静悠闲的雅士生活的描绘，文字深处又饱含着一份失意和惆怅。楮非不材，人也必定不完全以功名论英雄，从袁中道的这份笔力深处的灼见和感喟，看来他一定是在材之辨的论说中寻求到了自己的精神高地和心灵安慰。
上片先否定功名，再否定是非，最后又否定一切，层层加深，可谓匠心独运。下片依然承袭上片风格，貌似淡薄世事，实则甚是重视。全词愈转愈深，愈深愈妙，结构奇变，议论精辟而富有情韵，达到了似直而纡、似达而郁的高妙艺术境界。
此词语言通俗，节奏明快，词人满腔的悲愤从笔端喷薄而出。文恬武嬉，朝廷偏安江左，主和派手握实权，豪杰之士虽胸怀报国之志却无用武之地。国势衰微，作为主战派的一员， 刘过心中抑郁难平。他虽一介布衣，却志存高远，渴望建功立业、留名青史。奈何年华渐老，两鬓已斑白，梦想却依然遥不可及，在此情况下，他不由心生郁闷，满腹牢骚。
开篇起势突兀，直抒胸臆。“弓剑出榆塞，铅椠上蓬山。得之浑不费力，失亦匹如闲。”词人认为，引弓持剑出塞杀敌和提笔著书立说都易如反掌，武功文名得来容易，失去也可以淡然地面对。此处虽看似奔放旷达，却并非词人心中的真实想法，他之所以说出这番话完全是由于心中激愤难平。
接下来，词境更进一步，作者对世事的是非曲直进行评说。“未必古人皆是，未必今人俱错，世事沐猴冠”几句反讽意味强烈，看似否定古人，实则是对如今世事的无情讽刺，与辛弃疾《西江月》中的句子“近来始觉古人书，信着全无是处”类似。“老子不分别，内外与中间。”此处的叙述冲破传统思想的局限，作者更为狂放不羁。“老子”二字，刻画出一个愤世嫉俗、睥睨-一切的豪放文人形象。这两句看似对“内外”、“中间”所包含的一切充满怀疑和否定，实则更突显出词人的满腹抑郁不平之气。
“酒须饮，诗可作，铗休弹。”词人认为可以饮酒，可以赋诗，但是就是不可以弹铗，因为饮酒可以忘忧，作诗可以明志，弹铗却不能引起统治者的注意。战国时期，冯谖因不满于待遇过低而三次弹铗，孟尝君每次都能满足他的要求。刘过在此自比冯谖，是为了将当今昏庸无能、不辨是非的统治者与昔日礼贤下士、亲贤远佞的孟尝君进行对比。词人并非不关心国事，甚至曾上书宰相，陈述北伐抗击金军的方略，只是最终未被朝廷采纳。一个“休”字，包含了作者太多无法言明的感慨。
统治者昏庸无能，不肯重用人才，词人一腔爱国情怀无处释放，自然满腹忧愤。“人生行乐，何自催得鬓毛斑。”这两句与李白“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”的萧条况味极为相似。词人无奈说道，人生短暂，须及时行乐，何必每日自寻烦恼，催得满头华发呢？这两句词是对下阕开头所表达的感情作进一步的描摹。
孟子认为“达则兼济天下，穷则独善其身”，作者却认为穷困和显达并无二致，“牙旗金甲”和“蹇驴破帽”没有什么区别。这其实并非他心中真实的想法，词人并非像庄子一样，主张天道无为。他满怀报国之志，希望建功立业，取得显达的地位，又怎会无视穷通之间的巨大差异，只是由于报国无门，心中抑郁难解，所以才满腹牢骚而已。
“世事只如此。”作者在此仅着五字，万般无奈却都呼之欲出。至此，其激愤达到顶点，之后，作者一扫前文阴霾之气，一语道破全词的主旨：“自有识鸮鸾。”在文恬武嬉、是非不分的环境下，刘过依然坚信必定有人能够辨忠奸、明是非，从中亦可见其积极进取的精神和狂放不羁的气魄。
作者在词中用了大量的篇幅来抒发内心的不满和无奈，直到最后一句才点明主旨，前后落差巨大，满腹牢骚和激愤在最后一刻戛然而止，似在悬崖边上勒住了狂奔的马匹，其雄浑、豪迈的气魄读来不禁令人感动。