顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
“兔死狐悲”，比喻遭遇不幸的人总是引起同命人的震惊和哀怜，这是因为同样的人生遭遇，塑造了同样的人生感受，故一人有难，同命者必怜之。白居易《琵琶行》中“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识”，说的也是同样的感受。人生的伤心事莫甚于此者，那就是与自己同呼吸共命运的朋友，突然死去，进而使自己联想到生的悲伤和死的幻灭。柳宗元《哭连州凌员外司马》写的就是这样一种感受。
第一部分
首先用点睛之笔大致介绍了凌准的“才”与“命”，凌准是个“才济命不济”的人，最后英年早逝。
哭连州凌员外司马第二部分
1、柳宗元介绍了凌准高贵的出身——他的祖先是尧舜手下的掌水之官，他的前辈凌统是三国孙权的大将，功勋卓著，威震江东。2、写了他渊博的学识，他身怀六艺，发愤写作，才华横溢，捭阖纵横。凌准是个学富五车的才子，他写了一首万言诗给当时的丞相，得到赏识，被提拔为崇文馆校书朗。诗中所讲的“天庭才炎 高文，万字若波驰”讲的就是这件事。凌准还著有30万言的《后汉春秋》，八万言的《六经解围人文集》。柳宗元称赞他“著书逾十年，赜靡不推”，并不是用虚言为死人溢美。3、写他的五大政绩，一是建中初年，凌准在邰宁节度使府中（又称征西府）以金吾兵曹的身份任掌书记，受到普遍好评。二是他出巡浙东以观察判官的身份安抚老百姓，惩治贪官污吏，官声很好。三是写他因为在浙东的政绩被皇上诏为翰林学士。四是写凌准在公元805年（贞元二十一年）正月，唐德宗死后，朝廷大臣都认为五天以后再发丧，而凌准此时挺身而出，认为天下无主，必使四方猜疑，有野心的人乘机作乱，应该立即将皇上驾崩的消息通告天下；另立新主，诏告四方，以安定天下。当时的重臣王伾听从他的意见，第二天发丧，结果验证凌准的意见是准确的。由于及时发丧，确立了新君，天下人心安定，有异志者也不敢动。五是凌准在翰林院调度钱粮，公正廉明，使那些作奸犯科者、想从国家的钱财中捞一把的人为之整肃。柳宗元通过介绍凌准的政德、政行、政绩表现了他非凡的政治才能和练达利索的政治品格。
哭连州凌员外司马第三部分
柳宗元表达了对凌准悲惨遭遇的深切同情。“永贞革新”失败后，凌准开始被贬到四川河州作刺史，与柳宗元一样，永贞元年九月他是在赴河州刺史任的路上，再次被降职，被贬到更僻远的广东连州做司马。在他被贬的途中，他的母亲经不起儿子远谪他乡的打击，因病而逝。紧接着，他的两个弟弟死亡，而朝廷的命令却是被贬之人不能回家送丧，必须按期到任。凌准为此痛不欲生，涕泪横流。“泣尽目无见，肾伤足不持”——把眼睛哭瞎了，身体也垮了，不久便一命归天。“溘死委灵荒，臧获守灵帷”，天下的人都认为他是罪人、小人，连他的尸骸都不敢接近。人虽然死了，连个公正的评价都没得到，只有孤零零的灵幡和凄冷的寒风陪伴着他的孤坟。柳宗元是在为好友鸣不平，也是夫子自道，是对共同的不公正的命运和世道的谴责与抗争。
哭连州凌员外司马第四部分
柳宗元一往情深，无限感慨地回顾了二人的友谊。两人从认识开始便肝胆相照，后来同时因文章功夫被选拔为朝廷重臣。在“永贞革新”运动中砥柱中流、冲锋陷阵，改革失败后，又同时贬为刺史，再贬为司马。两个人都年轻气盛、壮志凌云，想为天下人谋福利、成仁义，想不到，一腔热血、几年艰辛，竟成了天下小人的笑柄。少年壮志和一生功名都化为泡影。接下来柳宗元表达了生死异路，从此永诀的巨大悲哀。死者已逝，而活着人还将在世人的冷眼和唾沫，在心魔的滋扰下倍受折磨。“顾余九逝魂，与子各何之？我歌诚自恸，悲独为君悲。”告别自己同命的亡友，柳宗元为朋友悲为自己悲，一颗孤心在泣血、颤栗，这不仅是共同的命运产生的强烈共振，不仅是为过去的事情而感叹。柳宗元似乎是在凌准灵前长明灯的光焰里看到了自己同样不幸的未来。
此诗首联写相逢地点和行客去向。“诗人见归乡客单身匹马北去，就料想他流落江南已久，急切盼望早日回家和亲人团聚。次联借山水时令，含蓄深沉地指出南北形势，暗示他此行前景，为国家忧伤，替行客担心。
“苍山古”是即目，“白日寒”是遥想，两两相对，寄慨深长。“幽州白日寒”，不仅说北方气候寒冷，更暗示北方人民的悲惨处境。这二句，诗人运用比兴手法，含蕴丰富，有意会不尽之效。接着，诗人又用赋笔作直接描写。经过长期战乱，到处是废墟，长满荒草，使回乡的人悲伤流泪，不忍目睹。三、四联的描述，充实了次联的兴寄，以诫北归行客，更令人深思。
这是一篇痛心的宽慰语，恳切的开导话，寄托着诗人忧国忧民的无限感慨。手法以赋为主而兼用比兴，语言朴实而饱含感情。尤其是第二联：“楚国苍山古，幽州白日寒”，不唯形象鲜明，语言精炼，概括性强，而且承上启下，扩大境界，加深诗意，是全篇的关键和警策，是全篇的主线。它具有不语而悲的效果。也许正由于此，它才成为千古流传的名句。