这首词写别后相思之深，相逢无望之恨。全词一共可以分为三层。
“河汉，河汉，晓挂秋城漫漫。”是第一层。作者用简洁的词句，描绘了一幅秋夜河汉图。天，深邃，高远；天上繁星，清冷、光亮，就像无数盏灯悬挂在秋城的上空。星河，无边无际，将人的思绪引向远方。这一层是在为写相思渲染凄清的气氛。
“愁人起望相思，塞北江南别离，”是词的第二层，这又是一幅图画。在凄冷的拂晓时分，“愁人”披衣下床，仰望天空，思念着着远在千里之外的亲人。“相思”是这首词的中心。“起望”说明秋城河汉图是“愁人”眼中景。“情人怨遥夜，竟夕起相思”（张九龄《月夜怀远》），这一夜辗转反侧，因无法入睡，才起望相思，看到广阔星河，让人顿觉长夜漫漫。这起望相思的情景又让人联想到“明月皎皎照我床，星汉西流夜未央，牵牛织女遥相望，尔独何辜限河梁？”（曹丕《燕歌行》）的意境。她望着银河，想着对方此时也许同样在仰望星空思念自己，这时，他们的心贴近了。这种神交是他们唯一的联系。虽然她暂且把自己的情思寄给河汉，河汉却引起她新的更深的忧愁。“塞北江南别离”写的是离别，想的是相逢，比相思更进一层。他们的离别是塞北江南的遥远离别，相聚的路途阻隔这千山万水。鱼雁传书恐怕都做不到。相逢的渴望在这天遥地远的困难中愈显强烈。
末句“离别，离别，河汉虽同路绝。”由相逢的渴望进而想到相逢的可能性。仰望银河，想到牛郎织女，于是联系双方的心的银河仿佛横亘在江南和塞北之间，阻绝了他们相会的道路。
这首词，既写了“愁人”长夜不眠，起望相思，这是写离情别绪的诗词里常见的；也写了别后相逢难再，这在诗词中也不乏先例。但以前诗词中“相见时难”的慨叹多来自蓬山万重式的人为阴隔，而这首词把离恨的长久与空间的无限连接起来，形成因果关系。这两人江南塞北之距，犹如牛郎织女的银河之阻。空间大，成了他们相见难的原因。距离遥远，相见无期是主人公愁苦的两端。这是在交通不便，地球显得特别大的古代，空间感必然给人造成的心理压力。这种心理压力的强度，随着相思之情的发展而增大。词作开始写眼前景相思情，是以往愁绪的延绪。接着写当想到他们之间的距离时，她的忧思加重，末句联想到未来，以“路绝”写别离的痛楚。相逢的机会因为路途遥远而断绝，这样的离别与死别有什么区别呢？全词在此恨绵绵无绝期的气氛中结束。
作品大意写浪迹江湖的诗人，在秋风萧瑟的时节与一位少年相遇。彼此情味相投，但只片刻幸会，随即就分手了。诗人选择相逢又相别的瞬间场面来表现“客恨”，自然地流露出无限的离恨别情，给人以颇深的艺术感染。
诗中的“客恨”不是一般的离愁别恨。这首小诗是借客游抒写作者落拓江湖的“不遇”之感。
客游他乡，忽遇友人，本当使人高兴，但由于彼此同有沦落江湖、政治失意之感，故觉颇多苦恨。尤其在这金风起浪、落叶萧萧的秋天，更容易触动游子的愁肠了。“秋风叶下洞庭波”，是化用《楚辞》“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”的诗句，描绘南方萧索的秋色，借以渲染“客恨”，并非实指。和下文的“夜别淮阴市”一样，都是借意。
诗的前半融情入景，“客恨”的含意还比较含蓄。后半借酒消愁，意思就显露得多了。“酒酣夜别淮阴市，月照高楼一曲歌”。“淮阴市”，固然点出话别地点，但主要用意还是借古人的酒杯浇胸中的块垒。这里是暗用淮阴侯韩信的故事。韩信年少未得志时，曾乞食漂母，受辱胯下，贻笑于淮阴一市。而后来却征战沙场，成为西汉百万军中的统帅。温庭筠也是才华出众，素有大志，但因其恃才傲物，终不为世用，只落得身世飘零，颇似少年韩信。故“酒酣夜别淮阴市”句，正寓有以韩信的襟抱期待自己，向昨天的耻辱告别之意。所以最后在高楼对明月，他和少年知音放歌一曲，以壮志共勉，正表达了一种豪放不羁的情怀。
这首诗善于用典寄托怀抱，且不着痕迹，自然地与写景叙事融为一体，因景见情，含蓄隽永。暗用韩信故事来自述怀抱之后，便引出“月照高楼一曲歌”的壮志豪情。“月照高楼”明写分别地点，是景语，也是情语。四个字点染了高歌而别的背景，展现着一种壮丽明朗的景色。它不同于“月上柳梢”的缠绵，也有别于“晓风残月”的悲凉，而是和慷慨高歌的情调相吻合，字里行间透露出一种豪气。这正是诗人壮志情怀的写照。诗贵有真情。温庭筠多纤丽藻饰之作，而此篇却以峻拔爽朗的面目独标一格，令人耳目一新。
公元710年（景云元年），唐睿宗即位，因为宋之问曾依附张易之、武三思，而将他贬至钦州（今广西钦州市）。这是他第二次被贬岭南。《始安秋日》这首诗就是他前往钦州途经桂林时所写的。《旧唐书》说他“再被窜谪，经途江岭，所有篇咏传播远近。”《始安秋日》就是当时广为流传的一首排律。
诗人敏锐地抓住了岭南物候的特征，起句就开门见山地直陈其对桂林的独特感受。次句点题并阐述上句“风景异”的内容：“秋似洛阳春”。洛阳的春日究竟怎样，诗人没有明说，但这是人们所熟悉的，杨柳新绿，繁花似锦，莺歌燕语。仅“洛阳春”三个字就道尽了桂林秋色佳。这句诗写得既概括又具体，简洁而饶有韵味。紧接着的两句诗写得更新颖奇警，“晚霁江天好，分明愁杀人”。在这傍晚时分，雨过天晴，斜阳余辉倾洒江中，江天虽美非故土，只能使离人更加愁肠欲断。“分明”二字活泼了句意，使江天人格化，江天好像是有意恼人的。“卷云山角戢角戢，碎石水磷磷”，晚风袭来，云雾飞卷而去，山峰忽隐忽现，如同兽的角尖在角戢角戢钻动；江水清沏得可以看见底下的小石子，江水在石间穿梭，发出磷磷的声音，悦耳动听。像这样朴实生动的描写，已脱尽了绮靡之气。
自第七八句起，便转入述志感怀。“世业事黄老，妙年孤隐沧”，黄老，道家祖黄帝老子，故称道家之言为黄老。赞美隐士研习黄帝老子的学说，脱尘出俗，能悠游世事之外。宋之问早年曾学道，在陆浑山庄隐居过。这里言外之意很有些悔恨自己未能坚持隐居，热心仕途混迹官场，以致弄到“迁窜极炎鄙”，“百越去断魂”的地步。他一贬再贬终至流放，于是才产生了不如归隐的思想。他在这次流放途中写的《自洪府舟行直书其事》中说道：“妙年拙自晦，皎洁弄文史。谬辱紫泥书，挥翰青云里。事往每增伤，宠来常誓止。铭骨怀报称，逆鳞让金紫。安位衅潜搆，退耕祸犹起。栖岩实吾策，触藩诚内耻。”暗示自己欲进不得，欲退不能，心中感到羞耻。宦海的沉浮，他已经深有体会了。“归欤卧沧海，何物贵吾身”，表现的是急欲隐归的心理。意思是：说归去吧，到那海岛上远离尘世，寄情沧海，这个世界上还有什么东西比自己的生命更贵重呢？上句感叹，下句反诘，深沉有力，蕴含着无限辛酸和无奈。眼前美好的桂林山水，只能更增添他的烦恼和感伤。不久，他被勒令自杀。《旧唐书》说他“先天中，赐死于徙所”。《新唐书》说他“赐死桂林”，情节十分凄惨：“之问得诏震汗，东西步，不引决。祖雍请使者曰‘之问有妻子，幸听决’。使者许之，而之问慌悸不能处家事。祖雍怒曰：‘与公俱负国家当死，奈何迟回邪？’乃饮食洗沐就死。”可见这一次的被流放，诗人早已预感到凶多吉少了。
《始安秋日》诗，是他晚期的作品，感情真挚动人。艺术风格迥异于早年的应制诗。这首诗所写的山水景物，个性鲜明，是诗人在独特环境中的独特感受，给读者以新颖的美感。