这首诗分为两章。首章颂扬丁柴桑的贤良美德。诗的开头“有客有客，爰来宦止”，写迎客的惊喜。从诗中看，丁柴桑应该比较年轻，诗人视之为后俊。“秉直司聪”以下四句是诗人对这位贤良地方官的赞美。丁柴桑作为一县之长，能“飱胜如归，聆善若始”，是为政“惠于百里”的明证。这四句寄寓了诗人的殷切期望，也反映了陶渊明政治理想中对基层长官的要求。
接着经“匪惟谐也，屡有良游”一转，至于次章，写作者与丁柴桑在一起开怀畅游的情形和情酣意畅的心态。“载言载眺，以写我忧”就是这种场景的具体表现。“以写我忧”语出《诗经》的《邶风·泉水》和《卫风·竹竿》。“放欢一遇，既醉还休”这样无拘无束的生活是陶渊明对待挚友的常态。其诗《与殷晋安别》中有“一遇尽殷勤”句可为佐证。”实欣心期，方从我游”二句是倒装，意谓二人开始交游即定交知己，实为快心之事。诗的结尾归结到知心才是朋友结交的基础。
陶渊明与丁柴桑彼此一见如故。不是因为对丁柴桑这个父母官另有所求，而是丁柴桑“秉直司聪，于惠百里”的善德，以及“餐胜如归，矜善若始”的开明，赢得了陶渊明的敬重。另一方面，说明陶渊明也同样有丁柴桑的善德和开明，才能“方从我游”便以“心期”。向往开明，崇尚善德，正是陶渊明的秉性所在。
这首诗采用《诗经》的四言句式，写法上也有借鉴《诗经》叠章的形式，如有客有客之句，形成一种一唱三叹的效果。全诗于浓郁的情意之中，透露出和谐喜悦的交游气氛。篇幅虽短，然情酣意畅。
此诗以笼鹰自喻抒发了作者当年参加政治革新活动时的豪情壮志，以及失败后遭到迫害摧残的悲愤；渴望有朝一日能冲出樊笼，展翅高飞，实现其宏伟抱负。
诗的前半部分，极写鹰击长空，叱咤风云的雄姿。前两句“凄风淅沥飞严霜，苍鹰上击翻曙光。”说苍鹰不畏严寒，迎着曙光，上薄云天。“云披雾裂虹霓断，霹翻掣风驰”中的“凄风”、“严霜”这些冷色调的字眼，使整个画面弥漫着肃杀之气。而“虹霓”、“霹翻”等词，又平添几笔耀眼的暖色。“砉然劲翻剪荆棘，下攫狐兔腾苍茫”，以粗放之笔写苍鹰的作为，“一剪”、“一攫”刚劲利索，可谓所向披靡。“爪毛吻血百鸟逝，独立回顾时激昂”，以特写手法刻划苍鹰的神采，气宇轩昂，不同凡俗。这里的“荆枣”、“狐兔”既切合时景，又蕴含政治寓意。
柳宗元礼赞苍鹰，读者想要知道作者的真意，可从他坦陈心事的书信中寻找答案。《寄许京兆孟客书》云：“宗元早岁，与负罪者友善，始奇其能，谓可以立仁义，裨教化。过不自料，勤勤免励，唯以中正信义为志，以兴尧、舜、孔子之道，利安元元为务，不知愚陋，不可为强，其素意如此也”。又云：“年少气锐，不识几徵，不知当否，但欲一心直遂，果陷刑法，皆自所求得之，又何怪也？”这里虽有自轻自责的意思，但他并不讳言“永贞革新”之际，怀有济世救民的志向，期望“一心直遂”，取得成功。柳宗元少年得志，位居显要，那种卓厉的气概，就活似矫健的苍鹰。
诗的后半部分，写形势陡变，苍鹰突遭厄运，困蹇惶恐，日夕不安。“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”以季节更替喻政局变化，以脱毛换羽暗指自身受到迫害。“草中狸鼠足为患，一夕十顾惊且伤”，以狸鼠为患喻处境险恶，以寤寐不宁直抒胸中的积愤。柳宗元一朝谪废，饱尝奔窜禁锢之苦，形容自己犹如翼摧羽折，任人宰割的落难之鹰，是很自然的，也是很贴切的。诗的结尾两句“但愿清商复为假，拔去万累云间翔”，是体现出诗人企盼“起废”的急切心情。这种心情在他的书信中再三再四的倾吐过。这首诗充分地展示了柳宗元内心深处对自己的自信，及对迫害者的鄙视。
金元好问评柳诗云：“谢客风容映古今，发源谁似柳州深？朱弦一拂遗音在，却是当年寂寞心。”（《遗山先生文集》卷十一《论诗绝句》）一语道破了柳宗元诗歌感情深沉，弦外有音的特点。这首《笼鹰词》正体现了柳诗的这一特点。
词的小序昭示了词人灵感激发、感而赋词的创作契机。
上片“海言飘零”一句，描绘现时飘泊异乡、凄凉身世之状，既写自己，亦写姬人。语虽无奇，却极沉痛，非国破家亡、颠沛流离者不能道出，这句是全词情思感发的中心枢纽，词人的千愁万感，词作的千情万状，率皆由此生发而来。接下来五句措以虚笔，写故国歌舞升平，恍若梦里天上一般。“金屋”，华丽住宅，“银屏”,银色的屏，二句极写帝王生活的奢华、淫糜，类似于“汉帝重阿娇，贮之黄金屋”（李白《妾薄命》）的故事和白居易描写杨贵妃“珠箔银屏迤逦开”（《长恨歌》）的名句，暗讽之意顿现。词人点化这些历史典故，虚笔点染，借以代指本朝故事，寓意便非同寻常：一来将宋君亡国同秦帝汉主唐皇帝的荒淫误国联系在一起，摆在同一层面上进行反思，暗含讥刺之意，批判深刻，二来又将这种切身之感和故国之思推宕得很远很远，恍如缅怀秦皇汉武历史陈迹一般，再着以“坠露飞萤”绘虚清缥缈、忽闪迷离之状，“梦里天上”写亦真亦幻、虚实相间之境，便将这种深沉的历史反思和剜心切肤的身心感叹藏锋敛迹起来，表面上似乎是淡语、景语，以虚笔出之，而实际上，虚幻之表下掩藏着沉重的历史意境。“问当时”以下诸句转写姬人，故国老姬，身怀绝艺，善鼓琴瑟，犹记当年遗谱。而挥手鼓瑟所弹皆为哀惋之音，既似黄鸾呖呖，又似山泉叮咚。这里，怀绝艺、善鼓瑟，盛赞姬人美质，林莺呖呖、清泉泠泠，比拟琴瑟好音，而“遗谱”“哀弹”，恰似一层薄雾轻纱，笼罩在尚未显露的明亮基调之上，使之呈现出灰蒙阴霾之色，渗透出绵延无尽的哀绝情思。故国情思的魂灵，激越着身世哀感的热血，贯注在清亮似黄莺流转、清越如山泉潺湲的琴瑟好音当中，殷殷呈现出如怨如慕、如泣如诉的美感。
下片开始，经过形式上的停顿、过渡，词人的情感波澜微息，意绪渐生。他冷静地冋顾了姬人的遭际和故国的衰亡。歌舞升平，醉生梦死，几度风雨变幻，而今身世浮萍，鬓变星星；山河破碎，二帝被掳，几经干戈击撞，而今家国易主，干戈飘零。“尘飞沧海”是化用了有关麻姑的典故，“东海三为桑田”，所以“圣人皆言，海中复扬尘也”（见葛洪《神仙传》）。“龙庭”，指金人王庭，这里，词人沾濡着深沉的反思意绪，描绘出大好河山沦为金人统治的沧海桑田的巨变，意思恍惚，措笔凝重，在风云变幻、岁月飘摇的更替之中，渐渐崭露出了山河破碎、物是人非的境况，渗透出不胜凄怆的气氛。接下来“写胡笳幽怨”三句，再将笔墨集中到姬人身上，当年花容月貌一般的美姬，飘零异国他乡，蹉跎无情岁月，如今已是身心憔悴，人老珠黄，再也没有图画一般的美貌。这本身就是一幅图画 ，一幅浸润浓郁故国之思的美人迟暮图，它幽然唤起了一种象征，一种国家兴衰的象征。因而，它同“舞彻中原，尘飞沧海，风雪万里龙庭”的狂歌烂舞、沧海桑田、金人一统天下等画面交织叠印在一起，便显得哀惋痛绝，寓意深广。从个人的遭际中折射了国家的破亡，在人生的感喟中涵濡了世事的渺茫，国家兴衰的象征意义愈加明晰。而结尾文处一句轻飘之言，又把读者带到真正的现实，凉月、青灯，一切都已成陈迹，恍然如一场春梦。
此词最大的特点是运笔巧妙，对比强烈。梦里天上，金屋银屏，而现实却是国破家亡，今昔难比。往日美姬成憔妇，昔日佳音为遗曲。强烈的对比、强烈的情感，体现了词人对于国家灭亡的痛惜，自己晚年飘零异乡的孤独。
词中的女主人公思念着离她而去的远行人，与一般闺怨诗词不同的是，这位远行人不是去求仕、戍边、经商，而是去“游冶”，这就使女主人公处在更为悲惨的境地：相思之苦加上被弃之痛。
词从“绣帏睡起”开端，写了一整天的情况，实际是女主人公在爱人远行后长长一段时间的缩影。看似平淡无奇，却为下文尽情展衍留足余地。“藻井凝尘”言室内凌乱，无心洒扫，“金梯铺鲜”言室外冷落，无人来往，这是写她生活的环境。“寂寞凤楼十二”一句中的“寂寞”二字，可说是对刚才的总结，也是上片的核心。“风絮”二句以反衬的手法写美丽的春景，与“藻井凝尘，金梯铺鲜”形成鲜明的对比。“永日画阑，沉吟独倚"是她一天寂寞生活的概括，突出女主人公无心欣赏美景的心态。“望远行”二句写女主人公登高望远，希望游子会回到自己的身边。春已归却不见远人归影，着一“悄”字，说明女主人公不知几度登高又几度失望，这是寂寞中的希冀与希冀后的失落，失落自然更加重了她的寂寞。
过片换头“凝睇”二字有承上启下的作用，这不是她凝神远望归骑的目光，而是盼望落空后那失神而凝滞的目光，这目光又开启下片抒发内心情愫的一连申行动。她想排遣离愁，但却苦于“无计”；只有拔下头上的金钗换酒，求助于酒醉后的解脱，无奈无聊的自斟自饮反更添愁情以至珠泪涟涟。愁中的醉，醉后的泪，欲昏反醒，欲笑反泪。“待伊游冶归来”五句为女主人公的心理想法，最后她还是寄望于远行人的重归，待那时，要故意换下宽大的衣饰，束紧薄薄的丝裙，让那薄情人看看瘦减的“纤腰”，让他相信我因思念他而变得如此憔悴。此五句虽化用了武则天《如意娘》：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙”诗意，但“青出于蓝而胜于蓝”，将思妇恨游子不归，盼游子快归，幻想游子归来之后悲喜交加的心态写的淋漓尽致。
这下片自“凝睇”开端以后，先以“无计”，继之“但……”、“空……”、“争奈……”、“待……”，一连串行动，从纪实写到设想，从行动写到内心，写出了这个女子怨而不怒、徒劳挣扎的整个过程。但这个远行人会不会归来呢？设若他真的归来了，会不会因为女主人公的憔悴而动了怜爱之心从此不再去“游冶”呢？词结束了，女主人公的悲剧却并没有结束。
柳永作为一个男性词人，极真实地写出了被弃的善良弱女子可悲的无助的境遇，这是基于柳永对女性深切的了解和同情。