这是一首咏怀之作。此词上片写词人百无聊赖，以酒浇愁的情景，并移情于物，抒写变法失败后自己的艰难处境和落寞情怀；下片由写景转入抒情，直抒词人“心意苦”，以及对变法失败之因的深刻反思，并表示词人对前途的担忧。全词多用比兴，意丰境幽，非一般悲秋词可同日而语。全篇由“心意苦”三字辐射开去，上片侧重摹景，下片侧重抒情，虚实相映，含蓄婉转，读之令人凄然不欢。
上片由描述入手，其景中已见凄苦之状。“ 记得珠帘初卷处，人倚阑干，被酒刚微醉。”珠帘初卷，中酒微醉之人倚阑凭眺。“记得”二字表明情景已往而今犹记。“初卷”与下文“晓风”，点明时间。人则是微醉依阑之态。这里时地空、人景情俱到，极概括，又极蕴致。
开篇既已露出了伤感，接下去又继之以纯乎写景之句：“翠叶飘零秋自语，晓风吹坠横塘路。”此景由“人倚阑干”而来，是为目之所见，而所见则是一片残荷败叶，那荷叶飘零了，被晓风吹坠塘边路上，沙沙作响，仿佛是在诉说着秋来的飘零之苦。“横塘路”， 用事而不露痕迹，寓含了失欢失意等等难以名状的苦情。因为那里洒满了落叶，美人难以重到，则失落、孤寂、幽独之感便自然含在景中了。
下片“词客看花心意苦”，承上启下，直写情怀。“词客”回应上片之倚阑人。“心意苦”是为点睛处，说明全篇皆在抒此难言之苦情，而此情已于上片言落叶中隐约可见，但意犹未尽，情犹未了，故此句明点，并转入深层刻画。“坠粉零香，果是谁相误”？这里由幕叶写到残花。词客面对残花败绩，生出“谁相误”之联想，是人误花期，抑或是花期误人。如此惊人之谜，不了之思，便将词客心意之苦合盘托出了。
接下去更转进一层，以虚笔出之：“三十六陂飞细雨，明朝颜色难如故。”再借典映托，由此及彼，推想明朝处处荷塘，处处细雨，处处凋零。“ 颜色难如故”，道出了惜花怜花怨花等等百般凄苦之情。这是推出一笔去写，借虚拟之景收煞，将“苦”字续足，极富悠然不尽的情味，发人联想，启人美感。
美人香草用以托寄，这是古典诗词里的常法。此篇托脉之意惟一“苦”字，至于所苦者何，作者并未明指，但其所勾画之苦况苦境苦情，则是充满了感人的艺术魅力，极含蓄，极朦胧，耐人寻味，读者可自行联想与补足了。
诗人在这首长歌中自状其耽于吟咏之狂态，心与物游之妙趣。此诗继承李白、李贺诗歌特点，发挥丰富想象和夸张，以清高的节操，表达作者对理想的追求和对权贵的蔑视。全诗运笔矫健奔放，游止自如，气势磅礴跌宕，神韵飞扬，表露出一种炽烈的豪情，深得李白诗中风韵。
诗的开头以故弄玄虚的方式隐却诗人或作者的真实身份，是这一类型自传的惯用手法，也就是“宛曲迁回的手法”。从这首诗中，高启和李白一样，也十分自傲。上来就说自己“本是五云阁下之仙卿，何年降谪在世间”，和李白那句“青莲居士谪仙人，酒肆藏名三十春”是如出一辙的。然后说他不肯为五斗米折腰去当官，也不肯花言巧语地游说于贵人之前，而是自顾自地觅诗闲吟，田间农夫见了嗤笑，他也不理不顾。
接着从“蹑尽屩厌远游”到“不管乌免忙奔倾”这一部分，则突显出诗人淡泊名利，积然世外的性格特狂。其中“不肯折腰为五斗米”直接表达了对陶渊明“不慕荣利”的境界的向往。诗人沿袭了《五柳先生传》的模式，展现了一系列隐士生活的独有方式。如，五柳先生“好读书，不求甚解，每有会意，便欣然忘食”、“常著文章自娱，颇示己志”，青丘子则“但好觅诗句，自吟自酬赓”、“朝吟忘其饥，暮吟散不平”；五柳先生“性嗜酒”“造饮尽，期在必醉”；“酣赋诗，以乐其志”，青丘子也是终日嗜酒不醒，“当其苦吟时，兀兀如被酲”；五柳先生即使“环堵然，不蔽风日。短褐穿结，瓢屡空”也能晏如面对，青丘子同样安于贫困，“不忧回也空，不慕猗氏盈。不惭被宽褐，不淡垂华缨”，甚而对俗事不置一顾，“头发不暇栉，家事不及营。儿啼不知怜，客至不果迎”、“不问龙虎苦战斗，不管乌免忙奔倾”。青丘子活脱脱就是一个再世的五柳先生。
诗人极尽笔力地渲染其忘食、嗜酒的生活，说到底，都是为了“自吟自酬赓”，满足自己的乐趣。在这里，诗人不顾旁人嘲笑，依然我行我素，忘情地沉醉于个人的诗意世界之中，其实已经“有违”其写作的初衷。这不是在为自己“解诗淫之嘲”，相反，诗人是“闻之不介意，吟声出吻不绝咿咿鸣”。说是“苦吟”，其实诗人“乐在其中”。这已不是在替自己辩解，简直是率性而为，任意而行了。这又是诗人在倾力于叙说隐逸生活中得以享受的乐趣。
诗人的狂傲不并不因此而收敛，接下来，随着诗人浪漫的思路，在幽静深邃的理想世界中，让自己的精神和心智得到了最充分的释放，获得了最大的自由。诗人“向水际独坐，林中独行”，在清寂空阔之间平抚心灵，斫元气，搜元精”，追寻天地万物的精华。诗人所有的诗情倾刻喷薄而发，直追生命的真谛。“造化万物难隐情，冥茫八极游心兵，坐令无象作有声”，自然众生都在他的诗歌中被赋予了生命，活灵活现。诗人在天地间往来自由，随心所欲，探天究地，与神冥相遇，与江山争胜。此间诗人不仅诗情大发，而且诗艺大增，佳作频出，如听韶乐，如味在羹，“微如砹悬虱，壮若居长鲸，清同吸抗瀣，险比排峥嵘”，各体诗歌，无所不能。人在此境界中真是一种美伦美奂的精神享受。因为在红尘俗世中无以为乐，无人为伴，诗人没漏于“苦吟”之中，如醉如痴地“叫壶自高歌，不顾俗耳惊”，其至“君山老父携诸仙所弄之长笛”相和吟通，以慰藉他内心的苦闷。开怀吟咏，就是诗人的生活的乐趣。所以，诗人是不会理会“旁人不识笑且轻”的。如果说诗人因为目空一切而触怒天帝，下令他遣返仙境，从此不得再吟唱，那么为了这份”江边茅星风雨晴，闭门睡足诗初成”的自由，诗人也宁愿放弃“五云阁下之仙卿”令人艳羡的生活。青丘子的随意无羁，纵放洒脱就是诗人理想的人格境界。
《青丘子歌》就是通过把隐逸者的理想、愿望假托于某一现世个人生活的叙述方式，让人们认识了这个明代诗人。
这是一首悼亡词全词以感情为纽带，把旧时与今时的情景绾合在一起，对爱妾寄予了深挚的悼念。
词的上片写似曾相识的景物，为全词蒙上一层怀旧的色彩。
“东风依旧，著意隋堤柳。”起首二句写春风轻拂垂柳，语言很通俗，意思也很简单，但却层折多变，富于婉约特色。句中的隋堤，指汴河一带的河堤。相传隋炀帝时开运河，自洛阳至扬州，沿堤广植杨柳。初春时节，和煦的东风轻拂隋堤上的杨柳，给人以亲切温柔之感。而“著意”二字，更把东风拟人化。言外之意仿佛是说，自然界的东风对杨柳尚如此多情，而现实生活中的词人却如此孤单，再也得不到亲人的怜爱。
“搓得鹅儿黄欲就，天气清明时候。”这一句承东风拂柳而来，写柳色清新主要体现在一个“搓”字上。此字以俗为雅，说东风轻拂杨柳，给人以轻轻搓揉、抚摩之感。在东风搓揉之下，柳枝上遂呈现出“鹅儿黄”的颜色。鹅儿黄，指柳色的嫩黄。杨柳初绽的嫩叶，宛如雏鹅的羽绒 ，而这惹人喜爱的颜色，竟是东风搓出来的，真是奇绝之笔。“天气清明时候”总括前文，在写景中蕴含一股淡淡的哀愁。
词的下篇写往昔感怀，直接抒情抒沉痛伤悼之情。
“去年紫陌青门，今宵雨魄云魂。”“去年紫陌青门”与上片“东风依旧”相呼应，是词人回忆从前与爱妾共同度过的美好时光。“今宵”句，用雨、云，写明逝者的身分，关系；用魄、魂。写出死。用今宵，写梦，写只能梦中相逢。用典灵活、宛曲而生动。
“断送一生憔悴，能消几个黄昏！”最后这两句将词人对于爱妾逝世的哀痛抒发至极点，催人泪下，爱妾一死，断送了自己一生，憔悴、瘦损，还能消受几个黄昏，这“物是人非”的强烈悲凉感，引得他黯然神伤而导致一生憔悴。尤其在黄昏时刻，烟霭迷茫 ，景色惨淡，在失去爱妾的词人看来，仿佛来到一个催人泪下的境界 。
这是一首悼亡词，用直接抒情的写法来抒发自己的沉痛哀悼之情，全词写景融情，感情从浅到深。从最初东风拂柳的微微惆怅，到最后断送一生的极大悲凉，作者在叙述捕写的过程中，逐步隐晦的交代了故事的始末，其感情也便随之越来越深。