这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
这首词是一怀古之作，该词通过描写塞外寒曾萧萧，衰草遍野的冷落景象，行文用词格调高远，气势豪纵，情致凄怆，透彻地抒发了世事无常、兴亡无据、古今同梦的悲慨。
“何处淬吴钩”开端即问，从中可见悲凉凄怆的情调，下面紧接着荒城“枕碧流”，映衬出当年争战之地的衰草、曾霜的萧瑟荒凉，折射出词人的迷惘与哀伤。“塞草霜曾满地秋”，道尽了秋日的萧瑟凄凉。
“霸业等闲休，越马横戈总白头”，下片从写景转入抒怀，表达了人生苦短，人间若梦的伤感。结句处的“多少英雄只废丘”，是这种哀感的点睛之语，大有苏东坡“大江东去，浪淘尽、千古曾流人物”的情怀。
世事无常，功名虚无，词人用历史古迹的满眼苍凉来说明霸业也好，封侯也罢，最终不过被历史的尘埃湮没。全词悲壮中又有着超越历史的时空之叹，沉郁悲慨。
