从“晋室昔横溃”到“天骄蹙中原”是诗歌的第一部分。西晋末年，军阀割据，朝野纷争不断。“沙尘何茫茫，龙虎斗朝昏”两句诗，为我们描绘出一幅令人窒息的乱世画面。“胡马风汉草，天骄蹙中原”是指，当时匈奴的军队相继攻陷了洛阳和长安，整个中原已经在胡人的铁蹄之下。此刻如果再没有杰出的将领出来抵御侵略，司马王朝必将灭亡。这一段极力描述局势的纷乱与紧迫．是在为下一段谢安的出场做铺垫。时势造英雄．正是这样危急的情况下．主人公才可更具英雄色彩。
从“哲匠感颓运”到“苍生望斯存”为诗歌的第二部分。谢安于乱世中应时而出，保住了岌岌可危的司马王朝的半壁江山。为了表现谢安的雄才大略，诗人首先描述苻坚领导的前秦军队是如何强大。由“百万众”和“如云屯”即可看出，前秦的兵士众多，气势恢宏，这正与西晋王朝混乱纷杂的局势形成鲜明的对比。“投鞭可填江”，固然是在描述苻坚的狂妄自傲、不可一世，但也从另一个侧面反映了前秦的军队之强。正是在这样的情况下，谢安临危受命，凭借卓尔不群的军事才能，在淝水将前秦的军队一举击破，使“淝水之战”成为历史上以少胜多的又一场著名战役。诗人又用“谈笑”一词勾勒出了谢安从容不迫的气度。战场上刀光剑影，惨烈异常，而谢安依然能够轻松自如，从容面对。这让人不由自主地联想到三国时的奇才诸葛亮。“丑虏无遗魂”，写前秦军队的落荒而逃，既和前面大军进攻中原时的浩浩荡荡以及苻坚的不可一世形成强烈的对比，更烘托出谢安战绩的显赫。这一战的胜利为谢安赢得了百姓的尊敬和推崇，使他得以流传百世，受人敬仰。
从“冶城访古迹”到“归入武陵源”是诗歌的最后一部分。诗人的目光从历史上回到了现实中。谢安墩地势高耸，鲜有人声喧哗，这样略显荒凉的场景引发了诗人更多的思考。王羲之当年正是在这里劝谢安以国家危亡为己任，这才有了之后谢安的应时而出、救苍生于水深火热之中的英雄之举。 “梧桐识嘉树，蕙草留芳根”，王羲之和谢安可谓志同道合，就像梧桐与嘉树一样，而他们的故事也如同蕙草留下的芳根一样，成为了代代相传的千秋佳话。想到这段历史，诗人很自然地就会联系到自己。他从来都没有怀疑过自己的才能，他相信只要有机会，自己也可以像谢安一样，建立不朽的功绩。然而身边并没有像王羲之之于谢安这样的知己，自己空有才华而无人赏识，怀才不遇的苦闷无处排遣。在谢安墩上远望，白鹭在春天的小洲上空飞过，青龙山迎接着初生的太阳。诗人看见的自然景物都蕴含着生机和希望，而身边的谢安墩由于年代久远，楼台倒塌，到处长满繁茂的庄稼。这使他再次感叹功名富贵的不可长存，于是又有感而发：如果有一天自己能建功立业，实现心中抱负，一定会辞去官职，到归隐之地享受田园牧歌的生活。
李白的诗歌字里行间常常带有理想主义的色彩，他渴望建功立业，渴望被赏识被重用，从而可以凭借自己的才能为国效劳。谢安一战而平天下的壮举正是他最大的理想。因而登上谢安墩，诗人才会有这样多的感慨。虽然现实中有诸多不如意，他依然期待着有机会建立不朽的功业，这也是李白和一些归隐诗人不同的地方。很多怀才不遇的诗人在残酷的现实中放弃了自己的理想，小隐于林，独善其身。而李白尽管有归人武陵源的念头，也依然希望是在“功成”之后再将其实现。这成了他坚持一生的信念，也成为其大部分诗篇的终极主题。
顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
二作系以书信格式入词，十分别致。“季子平安否？”写信先须问对方安好，这首句正是问安口气。不过用“季子”二字却有深意。这里用“季子”二字既切合吴兆骞的姓氏，又使入联想其才德，而且还表明吴地人。（一说，吴兆骞有二兄，季子言其排行。）拿吴季子比吴兆骞，其人才德令人钦佩，而却受了这种冤枉，就更令人同情。所以五个字看似寻常，实则有力地领起全篇。“便归来，平生万事，那堪回首？”这是用假设语句极力同情吴兆骞的痛苦经历。即使现在就能回到家乡，这段经历中的千难万苦，又那堪回想。何况现在没有归来，还在经受着这些不堪回首的痛苦。“行路悠悠准慰藉，母老家贫子幼。”这是就不堪回首的痛苦中特别提出充军关外的遭遇，没有谁能加以安慰，家庭又是如此困难——母老家贫子幼。过去的一切欢乐都无影无踪，“记不起、从前杯酒”。朋友的文酒之会，杯酒相欢，不要说现在没有了，就连过去的记忆也消失了，令人伤心。“魑魅搏人应见惯，总输他，覆雨翻云手。”“搏人”，这是含蓄地为吴兆骞鸣不平。“魑魅搏人”，比喻坏人以卑劣的手段陷害人。杜甫诗：“翻手作云覆手雨，纷纷轻薄何须数。”这里用杜意，就是说，君子总要吃小人的亏。应该提出的是清代文字狱频繁，士人往住转喉触讳。吴兆骞是朝廷谪戍的，既要同情兆骞，又要回避触犯朝廷，只能笼统地这样解说，这在当时已经算是大胆的了。“冰与雪，周旋久。”这是切题中宁古塔的特点。塞外苦寒，作者此时在京师风雪之中，想象好友塞外，只能与冰雪周旋，而一过就是多年，定令人难受。这上片痛快淋漓地为吴兆骞的痛苦倾诉，下片一转变成多方安慰开脱，希望他不要为痛苦所摧垮。
汉时王章夫妻牛衣对泣的事，作者反用为“泪哀莫滴牛衣透”，劝也不要过分伤心，原因何在，“数天涯，依然骨肉，几家能够？比似红颜多命薄，更不如今还有？”没有几家能够骨肉团聚，吴兆骞虽远在关外，却还能牛农对泣，骨肉一处，这是骨肉分散的还好些。再说红颜命薄，古今一辙，有才往往命途多舛。这样退一步想，也就得些宽慰。但劝慰要有分寸，只能说到这地步，笔锋一转又为他难受：“只绝塞、苦寒难受。”这和上片结尾“冰与雪，周旋久”相呼应。“廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救”，化用春秋后期申包胥立誓救楚和燕太子丹质于秦而后得归的典故，作者把它们巧妙地组织在一起，表示不管多大困准，一定要像申包胥那样尽力救他回来。沉痛感人。“置此札，君怀袖”：这封信请你保存。就是凭证。这几句表现死生不愉的友情，感人肺腑，催入泪下。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。