上片首句一出，迷惘之情油然而生。“惆怅彩云飞，碧落知何许？”彩云随风飘散，恍然若梦，天空这么大，会飞到哪里去呢？可无论飞到哪里，我也再见不到这朵云彩了。此处运用了托比之法，也意味着词人与恋人分别，再会无期，万般想念，万分猜测此刻都已成空，只剩下无穷尽的孤单和独自一人的凄凉。人常常为才刚见到，却又转瞬即逝的事物所伤感，云彩如此，爱情如此，生命亦如此。“合欢花”与“相思树”作为对仗的一组意象，前者作为生气的象征，古人以此花赠人，谓可消忧解怨。后者却为死后的纪念，是恋人死后从坟墓中长出的合抱树。同是爱情的见证，但词人却不见了“合欢花”，只能空依“相思树。”更加表明了纳兰在填此词时悲伤与绝望的心境。
下片显然是描写了词人为情所困、辗转难眠的过程。“总是别时情”，在词人心中，与伊人道别的场景历历在曰，无法忘却。时间过得愈久，痛的感觉就愈发浓烈，越不愿想起，就越常常浮现在心头。“那得分明语”，更是说明了词人那种怅惘惋惜的心情，伊人不在，只能相会梦中，而耶些纷繁复杂的往事，又有谁人能说清呢？不过即便能够得“分明语”。却也于事无补，伊人终归是永远地离开了自己，说再多的话又有什么用呢。曾经快乐的时光，在别离之后就成为了许多带刺的回忆，常常让词人忧愁得不能自已，当时愈是幸福，现在就愈发地痛苦。
然而因不能“分明语”那些“别时情”而苦恼的词人，却又写下了“判得最长宵，数尽厌厌雨”这样的句子。“判”通“拼”，“判得”就是拼得，也是心甘情愿的意思，一个满腹离愁的人，却会心甘情愿地去听一夜的雨声，这样的人，怕是已经出离了“愁”这个字之外。
王同维在《人间词话》中曾提到“愁”的三种境界：第一种是“为赋新词强说愁”，写这种词的多半是不更事的少年，受到少许委屈，便以为受到世间莫大的愁苦，终日悲悲戚戚，郁郁寡欢第二种则是“欲说还休”，至此重境界的人，大都亲历过大喜大悲。可是一旦有人问起，又往往说不出个所以然来一而第i种便是“超然”的境界，人人此境，则虽悲极不能生乐，却也能生出一份坦然，一份对生命的原谅和认可，尔后方能超然于生命。
纳兰这一句．便已经符合了这第三种“超然”的境界，而这一种境界，必然是所愁之事长存于心，而经过了前两个阶段的折磨，最终达到了一种“超然”，而这种“超然”，却也必然是一种极大的悲哀。纳兰此处所用的倒提之笔，令人心头为之一痛。
通篇而看，在结构上也隐隐有着起承转合之意，《生查子》这个词牌毕竟是出于五律之中，然而纳兰这首并不明显。最后一句算是点睛之笔。从彩云飞逝而到空倚合欢树，又写到了夜阑难眠，独自昕雨。在结尾的时候纳兰并未用一些凄婉异常的文字来抒写自己的痛，而是要去“数尽厌厌雨”来消磨这样的寂寞的夜晚，可他究竟数的是雨，还是要去数那些点点滴滴的往事呢？想来该是后者多一些，词人最喜欢在结尾处带入自己伤痛的情怀，所谓“欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”，尽管他不肯承认自己的悲伤，但人的悲伤是无法用言语来掩饰住的。
纳兰这首词，写尽了一份自己长久不变的思念，没有华丽的辞藻，只有他自己的一颗难以释怀的心。