关于这首诗的写作年代，背景和本事，现在难以考证确切。从"春风倚棹阖闾城"句知道，此诗当作于今苏州城。从目前考知的史料看，作者一生中曾有过两次离苏州，一次是被贬为南巴尉时。一次是赴淮西鄂岳转运史判官时。被贬南巴在唐肃宗至德三年初，诗中"春风"、"春寒"句证明，作诗时是在冬末春初，时间与被贬南巴的时令相吻合。又诗末有"青袍今已误儒生"句。印证其作于遭贬之后，郁郁不得志之时。此外，青袍又称青衿，按唐朝的服饰制度，三品官以上服紫，五品以上服绯，六品、七品服绿，八品、九品服青。每品又有正、从和上、中、下之别。南巴尉属从九品下，正好服青。由此推断，此诗大约作于至德三年初，诗人第一次被贬，行将赴任之际。
这首诗气韵流畅，音调谐美，景物描写细腻委婉，耐人寻味。诗中抒情，于惜别中流露出愁哀，使人感到深沉凝重。"春风倚棹阖闾城，水国春寒阴复晴。"水国指苏州一带，因这一带多江河水流而名。这一联说，在春风乍起的时节，诗人将起程作万里之行，船停靠在苏州城外，故友严士元前来送别。二人执手相向，百感交集。回首往事，瞻念前途，心中就象水国变幻莫测的天气，忽晴忽阴，忽好忽坏，还不时带些初春的寒意。
"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"这两句诗，从字面上看，明白如话，但细细体味，会觉得韵味无穷。雨细得让人无从感觉，直到衣服由潮渐湿，方才知道。这种自然景象，只有"水国"常有。阴儿落地，皆因春风春雨所致，前后相承，互为因果。此联历来为人们所称道，《对床夜语·卷三》云:"人知刘长卿五言，不知刘七言亦高。……散句如‘叹口夕阳斜渡鸟，洞庭秋水远连天。’‘江上月明胡雁过，淮南木落楚山多。’‘细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。’措思削词皆可法。"对这两句诗，有的研究者认为，这是主客谈笑之间，忽略了客观环境的变化，偶然才发现雨已湿衣，阴已落地。笔者以为这种解释不确。诗中说:"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"一"看"一"听"，表明作者不是被动地接受，而是主动地在探求。他看过，听过，然而一无所获。我们知道，残阴落地，是十分零乱的，声音之微;一般也是听不到的，倘或落阴有"声"，倒是奇事。那么作者何以如此下笔呢?试推想来，大概二人谈话之中，触及心中不快之事，默然相对。在这暂短的沉寂中，感到衣服已润湿，方知下着细雨，努力去望天空，却是一无所见。看到阴办在纷纷飘落，认真去听，却也听不到半点声响。这里应是写一种极静的环境，以这种静反衬出二人心中的不静和无限忧郁。这样理解，全诗的气氛与作者的心境才统一。此外，作者将要远行，对一景一物，一草一木都怀着依依惜别之情，所以观察的格外细致。
"日斜江上孤帆影，草绿湖南万里情。"这是写作者想象中的景象，由儿体的细写转向宏观景致的粗描。薄暮夕阳下，孤帆远去;湖南碧草如茵，愈发勾起作者的情思。应该说，这情思是非常复杂的，有对朋友、亲人的思念，有对仕宦生涯变化无常的感慨，也有对前程黯淡、事业无成的忧愁，还有孤帆远行的寂寞，总之，作者设想着旅途上的景况和自己的心情。
"东道若逢相识问，青袍今已误儒生。"东道可指严:七元，即东道主的省称;亦可指东路上的故交相识，与作者的南行相照应。临行之前，关照朋友，若遇到打听我的知己，请转告他们，我已被"青袍"所误。儒生，是封建知识分子的代称。按古代传统观念，渎书人当以匡世济国为己任。有一颗成就事业的勃勃雄心。但而今诗人一领青衿，官微职卑，满腹雄才大略无以施展，仕途生涯坎坷不平。从这句诗中，我们看到诗人这里既是对自己怀才不遇的感慨，同时，也是对朋友们的劝诫，抒发了自己久抑心头的忧怨。