诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书到举成数为三十载。“书剑两无成”，诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成，实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的厌烦心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并没有叙述过多。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人“长揖谢公卿”表现的是他一生为人傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”是借用陶渊明的《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。诗人辞别洛阳前往吴越，目的纯粹是为了去寻求名山佳水，想在自然山水中忘掉世俗，找到归宿。孟浩然虽然一生布衣，但心中进与退、仕与隐的矛盾一直存在，并且延续到晚年。但这首诗却干净利落地摈弃尘俗，不论功名，是他特定时期真实心情的写照。
孟浩然（689年—740年），字浩然，号孟山人，襄州襄阳（今湖北襄阳）人，唐代著名的山水田园派诗人，世称“孟襄阳”。因他未曾入仕，又称之为“孟山人”。孟浩然生于盛唐，早年有志用世，在仕途困顿、痛苦失望后，尚能自重，不媚俗世，修道归隐终身。曾隐居鹿门山。40岁时，游长安，应进士举不第。曾在太学赋诗，名动公卿，一座倾服，为之搁笔。开元二十五年（737）张九龄招致幕府，后隐居。孟诗绝大部分为五言短篇，多写山水田园和隐居的逸兴以及羁旅行役的心情。其中虽不无愤世嫉俗之词，而更多属于诗人的自我表现。孟浩然的诗在艺术上有独特的造诣，后人把孟浩然与盛唐另一山水诗人王维并称为“王孟”，有《孟浩然集》三卷传世。 ▶ 316篇诗文